N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)formamide | 62371-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)formamide
• 英文别名: Formamide, N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo(a,d)-cyclohepten-5-yl)-；N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)formamide
• CAS: 62371-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: UWZWVIXWBAYFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸使手性铑（III）催化对映选择性CH功能化

  摘要：

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807610
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮肟 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral Diarylmethylamines by Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C‐H Alkoxylation
  作者：Zhen‐Kai Wang、Yong‐Jie Wu、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202304706

  日期：2023.7.10

  A highly enantioselective synthesis of chiral diarylmethylamines (DAMAs) via cobalt-catalyzed enantioselective C−H alkoxylation was reported. A range of chiral DAMAs were efficiently synthesized in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90 % yield and up to 99 % ee) through desymmetrization and parallel kinetic resolution. Moreover, this protocol was also compatible with the synthesis

  据报道，通过钴催化的对映选择性 C−H 烷氧基化，高度对映选择性合成了手性二芳基甲胺 (DAMA)。通过去对称化和平行动力学拆分，一系列手性 DAMA 得以高产率高效合成，具有优异的对映选择性（产率高达 90%，ee 高达 99%）。此外，该方案还与通过动力学拆分合成手性苯甲胺相兼容。
• ARYA V. P.; DAVID J.; FERNANDES F.; GORHE D. S.; GREWAL R. S.; OZA S. D.;+, INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 3, 220-225
  作者：ARYA V. P.、 DAVID J.、 FERNANDES F.、 GORHE D. S.、 GREWAL R. S.、 OZA S. D.、+

  DOI：——

  日期：——
• Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 220 - 225
  作者：Arya,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization
  作者：Luqing Lin、Seiya Fukagawa、Daichi Sekine、Eiki Tomita、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201807610

  日期：2018.9.10

  CpxRhIII/chiral carboxylic acid catalyzed asymmetric C−H alkylation of diarylmethanamines with a diazomalonate, followed by cyclization and decarboxylation to afford 1,4‐dihydroisoquinolin‐3(2H)‐one. Secondary alkylamines as well as nonprotected primary alkylamines underwent the transformation with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 e.r.) by using a newly developed chiral carboxylic acid as the sole source

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

表征谱图