5',3'-bis-O-trityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine | 2192-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5',3'-bis-O-trityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-trityluridine；2'-fluoro-O^3'_,O5'-ditrityl-2'-deoxy-uridine；2'-Fluor-3',5'-di-O-trityl-2'-desoxy-uridin；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 2192-61-2
• 化学式: C₄₇H₃₉FN₂O₅
• 分子量: 730.835
• InChiKey: LEFVXKPRQAETSB-QQIQMRLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-bis-O-trityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2'-氟-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5',3'-bis-O-trityl-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136

文献信息

• Anti-flavivirus Activity of Different Tritylated Pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Fabrizio Pertusati、Silvia Meneghesso、Marco Derudas、Laura Farleigh、Paola Zanetta、Joachim Bugert

  DOI：10.1002/open.201500216

  日期：2016.6

  A series of tritylated and dimethoxytritylated analogues of selected pyrimidine and purine nucleosides were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against two important members of the genus Flavivirus in the Flaviviridae family, the yellow fever (YFV) and dengue viruses (DENV). Among all compounds tested, the 5′‐O‐tritylated and the 5′‐O‐dimethoxytritylated 5‐fluorouridine

  合成了一系列选定的嘧啶和嘌呤核苷的三苯甲基化和二甲氧基三苯甲基化的类似物，并评估了它们对黄病毒科中黄病毒属的两个重要成员黄热病和登革热病毒的体外抑制活性。在所有测试的化合物中，5'-O-三苯甲基化和5'-O-二甲氧基三苯甲基化的5-氟尿苷衍生物均具有抗YFV的能力。有趣的是，在嘌呤类似物系列中，5'O，N-双三苯甲基化的氟达拉滨衍生物在μm浓度下表现出对DENV的强抑制活性，但对YFV的效力却明显减弱。
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TAKAI, FUMI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI;YAMAGU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1136-1139
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TAKAI, FUMI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI、YAMAGU+

  DOI：——

  日期：——
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。