17β-acetoxy-4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-3-one | 95403-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-4-chlor-17α-methyl-androst-4-en-3-on；4-Chlor-17α-methyl-testosteron-acetat
• CAS: 95403-27-3
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: SEFDQZFGEWFEPW-OFUYBIASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-3-one 生成 2α.4-Dichlor-17α-methyl-testosteron-acetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α-Halo-4-en-3-oxo-steroids

  摘要：

  一些2-乙草基-4-en-3-酮在吡啶中用N-卤代琥珀酰亚胺处理，以良好的收率得到相应的2α-卤代-4-en-3-酮。用硫酰氯（1摩尔）直接氯化乙酸睾酮，在无水苯或无水乙醚中得到少量2α-氯睾酮乙酸酯，用硫酰氯（过量）在无水苯中主要得到2α，4-二氯睾酮乙酸酯，主要是2α， 6β-二氯睾酮乙酸酯的无水乙醚溶液。通过明确的途径合成相关化合物证实了这些观察结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1217
• 作为产物：
  描述：

  吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 作用下， 生成 17β-acetoxy-4-chloro-17α-methyl-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2α-Halo-4-en-3-oxo-steroids
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.12.1217

  日期：——

  Some 2-ethoxalyl-4-en-3-one was treated with N-halo-succinimide in pyridine to give the corresponding 2α-halo-4-en-3-one in a good yield. Direct chlorination of testosterone acetate with sulfuryl chloride (1 mole) gave a small amount of 2α-chlorotestosterone acetate in dry beozene or dry ether, and with sulfuryl chloride (excess) gave mainly 2α, 4-dichlorotestosterone acetate in dry benzene and mainly 2α, 6β-dichlorotestosterone acetate in dry ether. These observations were confirmed by the syntheses of their related compounds through the unequivocal routes.

  一些2-乙草基-4-en-3-酮在吡啶中用N-卤代琥珀酰亚胺处理，以良好的收率得到相应的2α-卤代-4-en-3-酮。用硫酰氯（1摩尔）直接氯化乙酸睾酮，在无水苯或无水乙醚中得到少量2α-氯睾酮乙酸酯，用硫酰氯（过量）在无水苯中主要得到2α，4-二氯睾酮乙酸酯，主要是2α， 6β-二氯睾酮乙酸酯的无水乙醚溶液。通过明确的途径合成相关化合物证实了这些观察结果。