methyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate | 1035912-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxoxanthen-4-yl)acetate
• CAS: 1035912-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RMQUMATZQHPMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate 在 ruthenium trichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(7-formyl-5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C7官能化DMXAA衍生物作为潜在的人类STING激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  STING是先天性的对胞质DNA免疫反应的核心蛋白，已成为开发疫苗佐剂和抗癌药物的热门目标。强大的人类STING（hSTING）激动剂的发现有望彻底改变当前的癌症免疫疗法。受到DMXAA（5,6-二甲基黄嘌呤酮4-乙酸）和hSTING G230I的X射线晶体结构的启发我们设计了各种DMXAA衍生物，在C7位上含有氢键供体/受体或卤化物。虽然7-溴和7-羟基-DMXAA与小鼠STING（mSTING）表现出显着结合，但我们新合成的C7-官能化DMXAA衍生物未与hSTING结合。尽管如此，我们为DMXAA的C7功能化而新开发的合成方案仍可适用于访问其他C7取代的DMXAA类似物作为潜在的hSTING激动剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01798k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-己酮可可碱 在 diphenylammonium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.6%的产率得到methyl 2-(5,6-dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anticancer evaluation and docking study of vadimezan derivatives with carboxyl substitution

  摘要：

  一系列由伐地美桑改性的黄酮类似物被合成，并对其抗癌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3md00372h

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• US8273768B2
  申请人：——

  公开号：US8273768B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] FAP-ACTIVATED SERUM EXTENDED HALF-LIFE THERAPEUTIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES À DEMI-VIE SÉRIQUE PROLONGÉE ACTIVÉS PAR FAP
  申请人：[en]AVACTA LIFE SCIENCES LIMITED

  公开号：WO2022094262A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are therapeutic conjugates having an extended circulating serum half-life. The therapeutic conjugates comprise a therapeutic moiety linked to a half-life extension moiety via a fibroblast activation protein, alpha (FAPα)-cleavable linker. Methods of using the therapeutic conjugates are also provided.
• Synthesis, anticancer evaluation and docking study of vadimezan derivatives with carboxyl substitution
  作者：Shi-Jie Zhang、Zhi-Shan Ding、Fu-Sheng Jiang、Qiu-Fu Ge、Dian-Wu Guo、Hai-Bo Li、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.1039/c3md00372h

  日期：——

  A series of xanthone analogues modified from vadimezan were synthesized and their anticancer activities were evaluated.

  一系列由伐地美桑改性的黄酮类似物被合成，并对其抗癌活性进行了评估。
• Design, synthesis, and biological evaluation of C7-functionalized DMXAA derivatives as potential human-STING agonists
  作者：Jihyun Hwang、Taeho Kang、Janghyun Lee、Byong-Seok Choi、Sunkyu Han

  DOI：10.1039/c8ob01798k

  日期：——

  central protein in the innate immune response to cytosolic DNA, has emerged as a hot target for the development of vaccine-adjuvants and anticancer drugs. The discovery of potent human-STING (hSTING) agonist is expected to revolutionize the current cancer immunotherapy. Inspired by the X-ray crystal structure of DMXAA (5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid) and hSTINGG230I complex, we designed various DMXAA

  STING是先天性的对胞质DNA免疫反应的核心蛋白，已成为开发疫苗佐剂和抗癌药物的热门目标。强大的人类STING（hSTING）激动剂的发现有望彻底改变当前的癌症免疫疗法。受到DMXAA（5,6-二甲基黄嘌呤酮4-乙酸）和hSTING G230I的X射线晶体结构的启发我们设计了各种DMXAA衍生物，在C7位上含有氢键供体/受体或卤化物。虽然7-溴和7-羟基-DMXAA与小鼠STING（mSTING）表现出显着结合，但我们新合成的C7-官能化DMXAA衍生物未与hSTING结合。尽管如此，我们为DMXAA的C7功能化而新开发的合成方案仍可适用于访问其他C7取代的DMXAA类似物作为潜在的hSTING激动剂。