2-[(E)-1-methyl-3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-propenylidene]malononitrile | 1609181-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(E)-1-methyl-3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-propenylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-4-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)but-3-en-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1609181-45-4
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₂
• 分子量: 296.713
• InChiKey: CQWFUEMVGLVHCL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-[(E)-1-methyl-3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-propenylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲酰基色酮与亚甲基丙二腈和α-氰基-β-甲基肉桂酸乙酯的反应合成带有苯甲酰基部分的缺电子二烯

  摘要：

  3-甲酰基色酮在二氯甲烷中存在三乙胺的情况下与亚甲基丙二腈反应，以优异的E选择性和高收率产生与色酮系统相连的目标电子缺陷二烯。以类似的方式，其用乙酸乙酯α氰基-β-酸甲酯反应得到的混合物ë，ž -和ë，ê -isomeric chromonyl二烯，从其中前者可以以纯态通过结晶来分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.105

文献信息

• Synthesis of electron-deficient dienes bearing a chromonyl moiety via the reaction of 3-formylchromones with ylidenemalononitriles and ethyl α-cyano-β-methylcinnamate
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Igor B. Kutyashev、Alexander V. Safrygin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.105

  日期：2014.6

  3-Formylchromones react with ylidenemalononitriles in the presence of triethylamine in dichloromethane to produce the target electron-deficient dienes connected to the chromone system with excellent E-selectivity and in good yields. In a similar manner, their reaction with ethyl α-cyano-β-methylcinnamate gave a mixture of E,Z- and E,E-isomeric chromonyl dienes, from which the former could be isolated

  3-甲酰基色酮在二氯甲烷中存在三乙胺的情况下与亚甲基丙二腈反应，以优异的E选择性和高收率产生与色酮系统相连的目标电子缺陷二烯。以类似的方式，其用乙酸乙酯α氰基-β-酸甲酯反应得到的混合物ë，ž -和ë，ê -isomeric chromonyl二烯，从其中前者可以以纯态通过结晶来分离。