(R)-(-)-tert-butyl 2-oxo-1,2-diphenylethylcarbamate | 819796-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(-)-tert-butyl 2-oxo-1,2-diphenylethylcarbamate
• 英文别名: (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1,2-diphenylethanone；(R)-N-Boc-2-amino-1,2-diphenylethanone；tert-Butyl [(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethyl]carbamate；tert-butyl N-[(1R)-2-oxo-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 819796-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: VYVWRJYMMGGCGB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-tert-butyl 2-oxo-1,2-diphenylethylcarbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以99%的产率得到tert-Butyl ((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性N ？α-芳基α-重氮酮的H插入反应：手性α-氨基酮的有效途径

  摘要：

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400236
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-tert-butyl 2-oxo-1,2-diphenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stille Coupling of Stereochemically Defined α-Sulfonamidoorganostannanes

  摘要：

  Addition of tributylstannylmetallics to (R)-tert-butanesulfonimine derivatives of arylaldehydes provides alpha-sulfinamidostannanes with high (>98% de) diastereoselectivities. Oxidation of these compounds with m-CPBA gives alpha-sulfonamidostannanes which undergo Pd/Cu-catalyzed Stille-type couplings with benzoyl chloride. Best yields are achieved using the electron-rich tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine as the ligand. Inversion of configuration at the benzylic carbon is observed.

  DOI：

  10.1021/ja044354s

文献信息

• Asymmetric Imino Aza-enamine Reaction Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid: Use of Arylaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones as Acyl Anion Equivalent
  作者：Takuya Hashimoto、Maya Hirose、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja802704j

  日期：2008.6.18

  Synthetic utility of arylaldehyde N,N-dialkylhydrazones as a practical acyl anion equivalent could be exploited for the first time in the asymmetric imino aza-enamine reaction catalyzed by axially chiral carboxylic acid.

  在轴向手性羧酸催化的不对称亚氨基氮杂-烯胺反应中，首次利用芳醛N,N-二烷基腙作为实用的酰基阴离子等价物的合成效用。
• Enantioselective NH Insertion Reaction of α-Aryl α-Diazoketones: An Efficient Route to Chiral α-Aminoketones
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Xiao-Dong Zuo、Zhi-Chao Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201400236

  日期：2014.4.7

  A highly enantioselective NH insertion reaction of α‐diazoketones was developed by using cooperative catalysis by dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids. The insertion reaction provides a new access route to diverse chiral α‐aminoketones, which are versatile building blocks in organic synthesis, with fast reaction rates, good yields and high enantioselectivity under mild and

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。
• Stille Coupling of Stereochemically Defined α-Sulfonamidoorganostannanes
  作者：Kevin W. Kells、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja044354s

  日期：2004.12.1

  Addition of tributylstannylmetallics to (R)-tert-butanesulfonimine derivatives of arylaldehydes provides alpha-sulfinamidostannanes with high (>98% de) diastereoselectivities. Oxidation of these compounds with m-CPBA gives alpha-sulfonamidostannanes which undergo Pd/Cu-catalyzed Stille-type couplings with benzoyl chloride. Best yields are achieved using the electron-rich tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine as the ligand. Inversion of configuration at the benzylic carbon is observed.