3',6'-diamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one | 509-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-diamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: rhodamine 110；rhodamine；3',6'-Diaminofluoran；3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 509-72-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-diamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((((3-Oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl)bis(azanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  柱后HPLC用化学传感器检测单糖和寡糖。

  摘要：

  新型发色化合物1促进了单糖和寡糖的HPLC柱后检测。葡萄糖，果糖，麦芽糖糊精，唾液酸和神经节苷脂的可见区色谱峰的检测可以使用标准的紫外可见检测器完成。在自动HPLC分析中使用选择性，可逆结合剂应可改善对特定分析物的监测以及材料回收率。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035978q
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.55h， 以59%的产率得到3',6'-diamino-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  抗氧化光蓝的三芳基甲烷荧光团

  摘要：

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11036

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR REACTIVE SULFUR SPECIES
  申请人：CHANG Christopher J.

  公开号：US20120329085A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides reaction-based fluorescent probes for selective imaging of hydrogen sulfide in living cells.

  本发明提供了一种基于反应的荧光探针，用于活细胞中硫化氢的选择性成像。
• Atomically Conformal Metal Laminations on Plasmonic Nanocrystals for Efficient Catalysis
  作者：Anubhab Acharya、Sateesh Dubbu、Sumit Kumar、Nitee Kumari、Yeseul Kim、Sunae So、Taewan Kwon、Zhipeng Wang、Junbeom Park、Yoon-Kyoung Cho、Junsuk Rho、Sang Ho Oh、Amit Kumar、In Su Lee

  DOI：10.1021/jacs.1c05753

  日期：2021.7.21

  for conformal few-atomic-layer deposition on colloidal nanocrystals (NCs) are scarce. Similar to the process of lamination, we introduce a “confine and shine” strategy to homogeneously modify the different surface curvatures of plasmonic NCs with ultrathin conformal layers of diverse catalytic noble metals. This self-limited epitaxial skinlike metal growth harvests the localized surface plasmon resonance

  尽管具有巨大的应用潜力，但在胶体纳米晶体 (NC) 上进行共形少原子层沉积的方法却很少。与层压过程类似，我们引入了一种“限制和闪耀”策略，用不同催化贵金属的超薄共形层均匀地修改等离子体 NC 的不同表面曲率。这种自限性外延类皮肤金属生长利用局部表面等离子体共振直接在 NC 表面上诱导还原化学反应，限制在空心二氧化硅内。该策略避免了任何动力学各向异性金属沉积。与传统的厚、各向异性和树枝状壳表现出严重的非辐射阻尼不同，皮肤状金属叠层保留了核心 NC 的关键等离子体特性。最后，
• Development of an in situ culture-free screening test for the rapid detection of Staphylococcus aureus within healthcare environments
  作者：Alex Sinclair、Lauren E. Mulcahy、Lynsey Geldeard、Samerah Malik、Mark D. Fielder、Adam Le Gresley

  DOI：10.1039/c3ob40150b

  日期：——

  This article reports the development of a novel fluorometric indicator which shows a rapid response when exposed to coagulase positive Staphylococcus aureus (SA) bacteria (including methicillin sensitive Staphylococcus aureus (MSSA) and methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) bacteria). The test is robust and will detect a wide variety of SA strains and there is no significant fluorescence response observed for other species of bacteria commonly found in clinical specimens, including other Staphylococcus bacteria. This research forms the basis of a prototype SA testing kit for the rapid detection of SA within hospital and healthcare environments as an economical prescreen or alternative to the current PCR based testing methodology. Rapid identification of SA carriers will allow hospital infection control teams to be pre-emptive and could significantly reduce the incidence of hospital acquired infections involving this organism.

  本文报道了一种新型荧光指示剂的开发，该指示剂在暴露于凝固酶阳性金黄色葡萄球菌 (SA) 细菌（包括甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌 (MRSA) 细菌）时显示出快速响应。该测试非常稳健，可以检测多种 SA 菌株，并且对于临床标本中常见的其他细菌（包括其他葡萄球菌）没有观察到明显的荧光反应。这项研究构成了 SA 测试套件原型的基础，用于在医院和医疗保健环境中快速检测 SA，作为经济的预筛选或当前基于 PCR 的测试方法的替代方案。快速识别 SA 携带者将使医院感染控制团队能够先发制人，并可以显着降低涉及该生物体的医院获得性感染的发生率。
• Functionalization of Rhodamine Platforms with 3-Hydroxy-4-pyridinone Chelating Units and Its Fluorescence Behavior towards Fe(III)
  作者：Carla Queirós、Sílvia Vinhas、Jéssica Oliveira、Andreia Leite、Ana M. G. Silva、Maria Rangel

  DOI：10.3390/molecules27051567

  日期：——

  dihydrorosamine derivatives (H in position 9 of the xanthene) were obtained, but with modest reaction yields, requiring long and laborious purification procedures. Looking for a more efficient approach, rhodamine 110 was selected to react with the carboxypropyl pyridinone, enabling the isolation of the corresponding mono- and di-functionalized derivatives in amounts that depend on the excess of pyridinone added

  具有特定受体单元的呫吨荧光团的功能化是一个重要的研究课题，旨在为生物科学、临床诊断、食品和环境监测开发新的分析工具。在此，我们报道了一种新的含有两个活性氨基的二氢玫瑰胺，它通过酰胺偶联策略被 3-苄氧基-1-(3'-羧丙基)-2-甲基-4-吡啶酮官能化。获得了苄基化的单官能化和双官能化二氢玫瑰胺衍生物（在呫吨的 9 位上的 H），但反应产率适中，需要漫长而费力的纯化程序。寻找更有效的方法，选择罗丹明 110 与羧丙基吡啶酮反应，能够以取决于添加到反应中的过量吡啶酮的量分离相应的单官能化和双官能化衍生物。所有化合物的结构均通过 1H 和 13C NMR、MS (ESI) 确定，并在二氯甲烷中评估了它们的吸收和发射特性。研究了在 Fe(III) 存在下脱苄基单罗丹明 110 衍生物的荧光行为，使其成为未来光学传感应用的有趣荧光染料。
• NOVEL FLUORINATED RHODAMINES AS PHOTOSTABLE FLUORESCENT DYES FOR LABELLING AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120135459A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6 -diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式（I）衍生的新型氟化3,6-二氨基蒽醌化合物及其作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学和显微学应用，特别是在传统显微镜、受激发射抑制（STED）可逆饱和光学线性荧光转移（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱学应用中的分子探针。