N-benzenesulfonylmatrinic acid | 1331769-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzenesulfonylmatrinic acid
• 英文别名: DM-109；4-[(5S,6R,9S,13S)-7-(benzenesulfonyl)-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1331769-86-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 406.546
• InChiKey: ZUAUNOHZZBEXHL-SFFNPBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonylmatrinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1’-adamantanemethyl-12N-benzenesulfonyl matrinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Construction and synthesis of tricyclic matrinic derivatives against influenza A virus by privileged structure strategy

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列具有11-阿曼丹基团的新型马曲宁衍生物，以其抗甲型流感A H3N2活性为基础，采用了优选结构策略。SAR分析表明，通过酯链引入11-阿曼丹基团可能有助于提高活性。在这些化合物中，7b显示出良好的抗H3N2活性，IC50值为5.14 μM，略优于阿曼达啂。其活性在蛋白水平上得到了进一步验证。在初步机制中，化合物7b能够通过靶向M2蛋白抑制病毒复制周期的早期阶段，这与阿曼达啂的作用机制一致。本研究代表了优选阿曼达啂片段结合策略在进一步结构优化和开发新型抗流感药物方面的成功应用。

  DOI：

  10.1691/ph.2019.8968
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzenesulfonylmatrinic acid
  参考文献：
  名称：

  评价生物活性，并探索苦参碱-胆固醇衍生物的作用机理。

  摘要：

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103439

文献信息

• Preparation of Matrinic/Oxymatrinic Amide Derivatives as Insecticidal/Acaricidal Agents and Study on the Mechanisms of Action against <i>Tetranychus cinnabarinus</i>
  作者：Hui Xu、Ming Xu、Zhiqiang Sun、Shaochen Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05092

  日期：2019.11.6

  cinnabarinus, it suggested that the open lactam ring of matrine and carboxyl group and (4-methyl)phenylsulfonyl of N-(4-methyl)phenylsulfonylmatrinic acid (3b) were necessary for action with α2, α4, α5, and β3 nAChR subunits; compound 3b was an inhibitor of AChE in T. cinnabarinus, and AChE was one possible target of action in T. cinnabarinus against 3b; and compound 3b may be an antagonist of nAChR

  在继续开发基于天然产物的杀虫候选物的计划中，通过苦参碱的结构优化获得了苦参碱/氧化苦参胺。N '-（4-氟）苯基-N-（4-溴）苯基磺酰氧基rin酰胺（IIm）对分离的Mythimna separata具有较强的杀虫活性。N-（Un）取代的苯磺酰matrinic酸（3a – c）表现出有希望的杀螨活性对朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）。通过qRT-PCR分析nAChR亚基和AChE基因并确定（未处理）朱砂丁香的AChE活性，这表明与α2，α4，α5和β3nAChR亚基作用时，苦参碱和羧基的内酰胺开环和N-（4-甲基）苯基磺酰基matrinic acid（3b）的（4-甲基）苯基磺酰基是必需的；化合物3b是朱砂中乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，而乙酰胆碱酯酶（AChE）是朱砂中对抗3b的可能作用靶之一; 化合物3b可能是朱砂纲中nAChR和AChE的拮抗剂。
• 苦参酸/氧化苦参酸类衍生物、制备及其应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108558879A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了苦参酸/氧化苦参酸类衍生物、制备及其应用，该系列苦参酸/氧化苦参酸类衍生物的结构通式如下所示。经申请人的实验表明：该系列苦参酸/氧化苦参酸类衍生物中部分化合物对粘虫活性与已经商品化的植物源农药川楝素相当，甚至高于川楝素的杀虫活性，部分衍生物对朱砂叶螨具有较好的毒杀活性，相对母体苦参碱活性显著提高，故有望用于制备高效、环保、低毒的植物源杀虫/螨剂。
• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, structure−activity relationship and biological evaluation of novel N-substituted matrinic acid derivatives as host heat-stress cognate 70 (Hsc70) down-regulators
  作者：Na-Na Du、Xin Li、Yu-Ping Wang、Fei Liu、Yan-Xin Liu、Chun-Xin Li、Zong-Gen Peng、Li-Mei Gao、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.071

  日期：2011.8

  Oxymatrine (1) is a natural anti-hepatitis B virus (HBV) drug that down-regulates host heat-stress cognate 70 (Hsc70) expression through a mechanism different from that of nucleosides. Taking Hsc70 as a target against HBV, 26 novel N-substituted matrinic acid analogs were designed, synthesized and evaluated for their regulation of Hsc70 mRNA expression with 1 as the lead. The SAR analysis revealed that (i) the carboxyl group at the 11-position was required for activity; (ii) introducing of a substituent on the nitrogen atom at the 12-position of 3, especially substituted benzyl, might significantly improve the activity. Among these analogs, compound 9p possessing N-p-methoxylbenzyl afforded an increased anti-HBV effect in comparison with 1. We consider 9p a promising anti-HBV candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of biological activities, and exploration on mechanism of action of matrine–cholesterol derivatives
  作者：Jianwei Xu、Zhiqiang Sun、Meng Hao、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103439

  日期：2020.1

  products matrine and cholesterol. Two N-phenylsulfonylmatrinic esters (5i and 5j) showed the most potent insecticidal activity against Mythimna separata Walker. Two N-benzylmatrinic esters (5e and 5g) exhibited the most promising aphicidal activity against Aphis citricola Van der Goot. Especially compound 5e showed good control effects in the greenhouse against A. citricola. Some interesting results

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，