3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-azirine | 1369425-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1369425-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GSCQJGHTGNWYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-azirine 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynes: Access to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Tengfei Li、Hao Yan、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02322

  日期：2016.12.2

  A ruthenium-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of 2H-azirines and activated alkynes is reported, which provides polysubstituted pyrroles in moderate to good yields. This approach features a C–N bond cleavage of 2H-azirines by a ruthenium catalyst. The results of this study would provide a complementary method to synthesize polysubstituted pyrroles from the known 2H-azirine approaches and

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。
• Nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Peng Gao、Ming-Jin Fan、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152319

  日期：2020.9

  An efficient nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles has been developed. This transformation involves cleavage of the CN double bond and the construction of new CC and CN bonds. The reaction employs readily available starting materials, tolerates a wide range of functional groups, and affords tetrasubstituted

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。
• <scp>Visible‐Light‐Promoted</scp> [3 + 2] Cycloaddition of <scp> 2 <i>H</i> ‐Azirines </scp> with Quinones: Access to Substituted Benzo[ <i>f</i> ]isoindole‐4,9‐diones
  作者：Lijia Wang、Chuang Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming‐Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100728

  日期：2022.3.15

  A visible-light-promoteded [3 + 2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with quinones has been developed under mild reaction conditions. The reaction provides a general and efficient strategy for the synthesis of the benzo[f]isoindole-4,9-diones scaffold via a tandem [3 + 2] cyclization/oxidative aromatization with molecular oxygen. Furthermore, preliminary studies for photocatalytic properties show

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。
• A Domino Approach for the Synthesis of 4-Carboxamide Oxazolines from Azirines
  作者：Saeed Balalaie、Ali Nikbakht、Fariba Mohammadi、Mohammad Sadeq Mousavi、Kamran Amiri、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1055/a-1558-7457

  日期：2021.12

  A regio- and diastereoselective ring-expansion reaction of N-acylaziridines is described for the synthesis of 4-carboxamide oxazolines using InCl3. A domino Ugi–Joullié/ring-expansion reaction of arylphenylazirines, isocyanides, and carboxylic acids leads to the target products through the N-acylaziridine intermediates in the presence of the indium catalyst. The oxazolines were synthesized in moderate

  描述了 N-酰基氮丙啶的区域和非对映选择性扩环反应，用于使用 InCl3 合成 4-甲酰胺恶唑啉。在铟催化剂的存在下，芳基苯基氮丙啶、异氰化物和羧酸的多米诺 Ugi-Joullié/扩环反应通过 N-酰基氮丙啶中间体产生目标产物。在温和的反应条件下，以中等至优异的收率、高原子经济性和高成键效率合成了恶唑啉。