(S)-7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Formyl-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-formyl-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: WWIGMWVALOKXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(12R,13R)-5,20-dimethoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,15,17(22),18,20-decaene-12,13-diol
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的方法，用于光学拆分C2对称的轴向手性联芳基拨号。对映体纯的联芳基衍生的环状反式1,2-二醇的合成。

  摘要：

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800122x
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₃₆N₂O₄S₂ 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(S)-7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的方法，用于光学拆分C2对称的轴向手性联芳基拨号。对映体纯的联芳基衍生的环状反式1,2-二醇的合成。

  摘要：

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800122x

文献信息

• PHOTOCHROMIC MATERIAL
  申请人：Horino Takeru

  公开号：US20130102775A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is a photochromic material formed of a biimidazole compound represented by general formula (1-1): (where, R 4 and R 5 respectively and independently represent a halogen atom or alkyl group, R 1 to R 3 and R 6 to R 8 respectively and independently represent a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, fluoroalkyl group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, alkylamino group, carbonyl group, alkylcarbonyl group, nitro group, cyano group or aryl group, Ar 1 to Ar 4 respectively and independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, R 4 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 3 , and R 5 may form a condensed, substituted or unsubstituted aryl ring with R 6 ).

  本发明涉及一种由一般式（1-1）所表示的双咪唑化合物构成的光致变色材料：（其中，R4和R5分别且独立地代表卤素原子或烷基基团，R1至R3和R6至R8分别且独立地代表氢原子、卤素原子、烷基基团、氟烷基基团、羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、羰基、烷基羰基、硝基、氰基或芳基，Ar1至Ar4分别且独立地代表取代或未取代的芳基，R4可能与R3形成含有取代或未取代芳环的缩合物，而R5可能与R6形成含有取代或未取代芳环的缩合物）。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Enantioselective Ullmann Coupling of <i>ortho</i> ‐Chlorinated Aryl Aldehydes Enabled by a Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligand
  作者：Saima Perveen、Shuai Zhang、Linghua Wang、Peidong Song、Yizhao Ouyang、Jiao Jiao、Xin‐Hua Duan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202212108

  日期：2022.11.21

  Reported is a general and highly enantioselective Ni-catalyzed reductive homocoupling of ortho-chlorinated aldehydes enabled by a SBpy-type chiral 2,2′-bipyridine ligand. This mild and step-economical approach allowed the synthesis of various axially chiral biaryl dials, and also provided versatile intermediates for diverse axially chiral catalysts, ligands, and natural products.

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。
• US8748629B2
  申请人：——

  公开号：US8748629B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• An Efficient and Versatile Approach for Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Axially Chiral Biaryl Dials. Synthesis of Enantiopure Biaryl-Derived Cyclic <i>trans</i>-1,2-Diols
  作者：Chen Zhu、Yun Shi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol800122x

  日期：2008.3.1

  An efficient and practical method for optical resolution of axially chiral biaryl dials using enantiomeric tert-butanesulfinamide as resolving agent was developed. The approach offers a very convenient and straightforward access to versatile enantiomerically pure C2-symmetric biaryl dials in good yields. With the obtained axially chiral dials, stereoselective synthesis of a series of cyclic trans-1

  开发了一种有效和实用的方法，用于光学拆分轴向手性联芳基拨号使用对映体叔丁烷亚磺酰胺作为拆分剂。该方法可以非常方便，直接地获得多种对映体纯的C2对称联芳基表盘，且收率很高。利用获得的轴向手性表盘，研究了光学纯形式的一系列环状反式1,2-二醇的立体选择性合成。