2-(2-naphthoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one | 119730-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-((2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)thio)-pyrimidin-4(3H)-one；2-[(4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；4-methyl-2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 119730-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: JLMARWSEXMGNDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  514.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one 以 二苯醚 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2-naphthoylmethylene)-6-methyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 2-(2-naphthoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基取代的嘧啶酮类化合物在结肠癌中具有3-巯基丙酮酸硫转移酶的抑制作用。

  摘要：

  3-巯基丙酮酸硫转移酶（3-MST）是最近发现的哺乳动物H 2 S来源之一。最近的一项研究发现了几种具有微摩尔效价的新型3-MST抑制剂。其中，（2-[（（4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基）硫烷基] -1-（萘-1-基）乙-1-酮）或HMPSNE是最有效和选择性最大的。现在，我们以该化合物的核心为原料，分别对嘧啶酮和芳基酮进行了修饰。合成了63种化合物的文库；测试化合物的H 2从重组3-MST体外产生S。随后测试活性化合物以阐明其效能和选择性。计算机建模研究已经描述了绑定到3-MST的活动站点所必需的一些关键结构特征。在基于细胞的试验中测试了六种新型3-MST抑制剂：它们对鼠MC38和CT26结肠癌细胞的增殖具有抑制作用；还证实了具有最高效力和最佳基于细胞的活性的化合物的抗增殖作用（1b）对小鼠MC38肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00260

文献信息

• The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions
  作者：Sukhdeep Singh、J Michael Köhler、Andreas Schober、G Alexander Groß

  DOI：10.3762/bjoc.7.135

  日期：——

  The Eschenmoser coupling is a useful carbon–carbon bond forming reaction which has been used in various different synthesis strategies. The reaction proceeds smoothly if S-alkylated ternary thioamides or thiolactames are used. In the case of S-alkylated secondary thioamides or thiolactames, the Eschenmoser coupling needs prolonged reaction times and elevated temperatures to deliver valuable yields. We have used a flow chemistry system to promote the Eschenmoser coupling under enhanced reaction conditions in order to convert the demanding precursors such as S-alkylated secondary thioamides and thiolactames in an efficient way. Under pressurized reaction conditions at about 220 °C, the desired Eschenmoser coupling products were obtained within 70 s residence time. The reaction kinetics was investigated and 15 examples of different building block combinations are given.

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。
• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——