3,3'-(2-hydroxyl-5-nitrophenyl)methylenebisindole | 692769-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,3'-(2-hydroxyl-5-nitrophenyl)methylenebisindole
• 英文别名: 2-(di-1H-indol-3-ylmethyl)-4-nitrophenol；2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 692769-54-3
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 383.406
• InChiKey: QHEVDIFGBRSILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-硝基水杨醛 在 nickel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3,3'-(2-hydroxyl-5-nitrophenyl)methylenebisindole
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to bis(indolyl)methanes using nickel nanoparticles as a reusable catalyst under solvent-free conditions

  摘要：

  开发了一种纳米镍催化剂，用于吲哚与各种芳香族醛的亲电 在无溶剂条件下与各种芳香醛发生亲电取代反应 在无溶剂条件下进行亲电取代反应，可获得相应的双(吲哚基)甲烷，收率高至极佳。 得到相应的双（吲哚基）甲烷。所述方法具有以下优点 无有害有机溶剂或催化剂、反应时间短、产品收率高、操作步骤简单、反应时间短、反应时间短、产品收率高。 产率高、操作步骤简单、催化剂可重复使用以及产品易于分离等优点。 无需使用柱层析进一步纯化即可分离产物。

  DOI：

  10.2298/jsc120506076o

文献信息

• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• Novel acidic ionic liquid [BEMIM][HSO4]: A highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives
  作者：Rajeshwari Athavale、Sailee Gardi、Fatima Choudhary、Dayanand Patil、Nandkishor Chandan、Paresh More

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119505

  日期：2024.1

  The novel acidic ionic liquid [BEMIM][HSO4] was prepared and characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, DEPT-135, LC-Mass, and elemental analysis techniques. It was examined as a catalyst for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives at ambient temperature, and an important advantage was that it required only short reaction times. The crude bis-indolyl methane products could be purified by a simple

  制备了新型酸性离子液体[BEMIM][HSO 4 ]，并通过FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR、DEPT-135、LC-Mass和元素分析技术进行表征。它被作为在环境温度下合成双吲哚基甲烷衍生物的催化剂进行了检验，一个重要的优点是它只需要很短的反应时间。粗双吲哚基甲烷产物可以通过简单的重结晶过程纯化，避免耗时的色谱法。该催化剂可重复使用，甚至在五次运行后，观察到催化剂活性的损失微不足道。第五次运行后回收的催化剂的化学完整性通过 FT-IR、1 H NMR 和质量分析得到证实。该反应具有较高的环境因子（E）值。
• Room-Temperature Synthesis of Diindolylmethanes Using Silica-Supported Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yan Zhang、Xiang Chen、Jun Liang、Zhi-cai Shang

  DOI：10.1080/00397911.2010.505696

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various aromatic and aliphatic aldehydes were carried out using a catalytic amount of H2SO4 center dot SiO2 under solvent-free conditions to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields.
• Novel approach to bis(indolyl)methanes using nickel nanoparticles as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Abolfazl Olyaei、Mohsen Vaziri、Reza Razeghi、Shams Bahareh、Hasan Bagheri

  DOI：10.2298/jsc120506076o

  日期：——

  A nanosized Nickel as catalyst has been developed for the electrophilic substitution reactions of indole with variousaromatic aldehydes under solvent-free conditions to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in high to excellent yields. The described method has promising features such as no hazardous organic solvents or catalysts, short reaction time, high product yields, simple work-up procedure, reusable catalyst and easy product separation without further purification with column chromatography.

  开发了一种纳米镍催化剂，用于吲哚与各种芳香族醛的亲电 在无溶剂条件下与各种芳香醛发生亲电取代反应 在无溶剂条件下进行亲电取代反应，可获得相应的双(吲哚基)甲烷，收率高至极佳。 得到相应的双（吲哚基）甲烷。所述方法具有以下优点 无有害有机溶剂或催化剂、反应时间短、产品收率高、操作步骤简单、反应时间短、反应时间短、产品收率高。 产率高、操作步骤简单、催化剂可重复使用以及产品易于分离等优点。 无需使用柱层析进一步纯化即可分离产物。