3-Iminoprop-1-EN-1-one | 112532-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Iminoprop-1-EN-1-one
• CAS: 112532-08-8
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: WZAIFYHOROFWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 生成 (Z)-3-hydroxypropenenitrile 、 3-Iminoprop-1-EN-1-one
  参考文献：
  名称：

  低温基质中异恶唑的紫外激光光化学

  摘要：

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝

  DOI：

  10.1021/jo301699z

文献信息

• Primary ethynamines (HC.tplbond.CNH2, PhC.tplbond.CNH2), aminopropadienone (H2NCH:C:C:O), and imidoylketene (HN:CHCH:C:O). Preparation and identification of molecules of cosmochemical interest
  作者：Curt. Wentrup、Horst. Briehl、Primoz. Lorencak、Uwe J. Vogelbacher、Hans Wilhelm. Winter、Andre. Maquestiau、Robert. Flammang

  DOI：10.1021/ja00213a002

  日期：1988.3

  Ethynamine (HO≡CNH) has been prepared from three different precursors (7a, 7b, and 8) by flash vacuum pyrolysis and observed by low-temperature infrared spectroscopy for the first time. The collision activation mass spectra (CAMS) strongly support the assignments. The Meldrum's acid derivative 8 also gives rise to equilibrating imidoylketene (10) and aminopropadienone (9), observable by both IR and

  乙胺 (HO≡CNH) 由三种不同的前体 (7a、7b 和 8) 通过快速真空热解制备，并首次通过低温红外光谱观察。碰撞激活质谱 (CAMS) 强烈支持这些分配。Meldrum 的酸衍生物 8 还产生了平衡的亚胺基烯酮 (10) 和氨基丙二烯酮 (9)，可通过 IR 和 CAMS 观察到。9 在 680 °C 以上脱羰为乙胺。乙胺在气相中部分异构化为乙腈，但在 70 至 50 °C 之间以固态聚合。乙烯酮亚胺 (HC=C=NH) 和丙烯腈都是在 3-羟基丙腈的 FVP 上形成的。2-苯乙胺 (PhC≡CNH) 很容易通过异恶唑酮 11 的 FVP 产生。
• UV-Laser Photochemistry of Isoxazole Isolated in a Low-Temperature Matrix
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo301699z

  日期：2012.10.5

  The photochemistry of matrix-isolated isoxazole, induced by narrowband tunable UV-light, was investigated by infrared spectroscopy, with the aid of MP2/6-311++G(d,p) calculations. The isoxazole photoreaction starts to occur upon irradiation at λ = 240 nm, with the dominant pathway involving decomposition to ketene and hydrogen cyanide. However, upon irradiation at λ = 221 nm, in addition to this decomposition

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝