2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one | 1091619-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 16,17-Dimethoxy-21-[2-[methyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-5,7-dioxa-11,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18-octaen-20-one
• CAS: 1091619-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃N₃O₅
• 分子量: 489.451
• InChiKey: YFAGOWIGERYDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 、 GENZ-644282抑制剂 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-[N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aminoethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的5- [2-（N-烷基氨基）乙基]二苯并[c，h] [1,6]萘啶的合成作为靶向拓扑异构酶I的新型抗肿瘤药。

  摘要：

  几个N-烷基和N，N-二烷基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-被鉴定为具有强大的抗肿瘤活性的拓扑异构酶I靶向剂。在本研究中，对三氟甲基，氰基，氨基羰基或乙炔基取代对N，N-二甲基-，N-甲基-N-乙基-和N-甲基的生物活性的影响评估了-N-异丙基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.002

文献信息

• Synthesis of N-substituted 5-[2-(N-alkylamino)ethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridines as novel topoisomerase I-targeting antitumor agents
  作者：Wei Feng、Mavurapu Satyanarayana、Liang Cheng、Angela Liu、Yuan-Chin Tsai、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.002

  日期：2008.10

  Several N-alkyl and N,N-dialkyl 5H-8,9-dimethoxy-5-(2-aminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h][1,6]naphthyridin -6-ones have been identified as topoisomerase I-targeting agents with potent antitumor activity. In the present study, the impact on biological activity of substitution of a trifluoromethyl, cyano, aminocarbonyl, or ethynyl group on a N-methyl substituent of N,N-dimethyl-, N-methyl-N-ethyl-

  几个N-烷基和N，N-二烷基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-被鉴定为具有强大的抗肿瘤活性的拓扑异构酶I靶向剂。在本研究中，对三氟甲基，氰基，氨基羰基或乙炔基取代对N，N-二甲基-，N-甲基-N-乙基-和N-甲基的生物活性的影响评估了-N-异丙基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-。