trans-1-chloro-2-(methylthio)cyclohexane | 41578-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-chloro-2-(methylthio)cyclohexane
• 英文别名: trans-1-Methylthio-2-chlorocyclohexane；trans-1-chloro-2-methylthiocyclohexane；trans-2-chloro-1-methylthiocyclohexane；(2-chlorocyclohexyl)(methyl)sulfide；(+/-)-(trans-2-chloro-cyclohexyl)-methyl sulfide；(+/-)-(trans-2-Chlor-cyclohexyl)-methyl-sulfid；(1R,2R)-1-chloro-2-methylsulfanylcyclohexane
• CAS: 41578-06-7；98434-98-1
• 化学式: C₇H₁₃ClS
• 分子量: 164.699
• InChiKey: LAKZJNPZPYYJPG-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-chloro-2-(methylthio)cyclohexane 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-Methoxy-2-methylthiocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-Y，2-Z-环己烷的构象分析（Y = OH，OMe，F，Cl，Br和I； Z = SMe，SOMe和SO 2 Me）：Z / Y gauche相互作用的研究

  摘要：

  报道了标题化合物的构象研究。差向异构亚砜的构型分配基于亚磺酰基的立体化学与相邻核的化学位移之间的关系。（Z / Y）gaucha相互作用的值已根据低温13 C-nmr光谱中测得的G 0值在不同溶剂中进行了估算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87764-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(methylthio)cyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到trans-1-chloro-2-(methylthio)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-Y，2-Z-环己烷的构象分析（Y = OH，OMe，F，Cl，Br和I； Z = SMe，SOMe和SO 2 Me）：Z / Y gauche相互作用的研究

  摘要：

  报道了标题化合物的构象研究。差向异构亚砜的构型分配基于亚磺酰基的立体化学与相邻核的化学位移之间的关系。（Z / Y）gaucha相互作用的值已根据低温13 C-nmr光谱中测得的G 0值在不同溶剂中进行了估算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87764-4

文献信息

• A facile method for the synthesis of β-chloroalkyl sulfides using dimethyl sulfoxide activated by phenyl dichlorophosphate or phosphorus oxychloride
  作者：Hsing-Jang Liu、James M. Nyangulu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80788-1

  日期：1988.1

  A simple procedure has been developed for the transformation of alkenes to β-chloroalkyl sulfides using dimethyl sulfoxide activated with phenyl dichlorophosphate or phosphorus oxychloride.

  已经开发出一种简单的方法，用于使用被苯基二氯磷酸酯或三氯氧化磷活化的二甲基亚砜将烯烃转化为β-氯烷基硫化物。
• Metal-Free Chlorothiolation of Alkenes Using HCl and Sulfoxides
  作者：Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800973

  日期：2018.9.16

  We report a novel method for the chlorothiolation of alkenes using HCl and sulfoxides to achieve the 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes. The combination of our new HCl reagent (HCl/DMPU) with sulfoxides forms a unique chlorothiolation system. Both terminal and internal alkenes are suitable substrates. This method works at gram scale and is applicable in further synthetic elaborations.

  我们报告了一种使用 HCl 和亚砜对烯烃进行氯硫基化的新方法，以实现未活化烯烃的 1,2-双官能化。我们的新型 HCl 试剂 (HCl/DMPU) 与亚砜的组合形成了独特的氯硫醇化系统。末端烯烃和内部烯烃都是合适的底物。该方法适用于克级，适用于进一步的合成精制。
• A facile sulfenylchlorination of alkenes with Me₂SO/(COCl)₂
  作者：Liyuan Lan、Yang Gao、Rui Ding、Ting Zhang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560473

  日期：2019.2.16

  terminal alkenes give the Markovnikov adducts mainly and the sulfenylchlorination of cyclic alkenes is stereospecific to produce the adducts with trans configuration. Methanesulfenyl chloride is supposed to be the real species for sulfenylchlorination. Graphical Abstract

  摘要 以二甲亚砜和草酰氯为复配试剂，研究了一系列烯烃的磺基氯化反应。以中等至良好的产率获得相应的β-氯硫化物。大多数末端烯烃主要产生马尔科夫尼科夫加合物，环烯烃的磺基氯化是立体有择的，以产生具有反式构型的加合物。甲磺酰氯被认为是磺酰氯化的真正物质。图形概要
• A Facile Method for the Sulfenyllactonization of Alkenoic Acids Using Dimethyl Sulfoxide Activated by Oxalyl Chloride
  作者：Hongyu Tian、Ting Zhang、Yifeng Dai、Siwei Cheng、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588378

  日期：——

  Abstract A simple approach has been developed for the sulfenyllactonization of alkenoic acids using dimethyl sulfoxide activated with oxalyl chloride, in which methanesulfenyl chloride is proposed as the intermediate. A simple approach has been developed for the sulfenyllactonization of alkenoic acids using dimethyl sulfoxide activated with oxalyl chloride, in which methanesulfenyl chloride is proposed

  摘要 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。
• Alkyl/Glycosyl Sulfoxides as Radical Precursors and Their Use in the Synthesis of Pyridine Derivatives**
  作者：Demeng Xie、Yingwei Wang、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.202204922

  日期：2022.8

  Simple and readily available alkyl sulfoxides are shown to be suitable precursors to radicals. Alkyl sulfoxides, N-methoxy pyridinium salts and fluoride anions form electron donor–acceptor (EDA) complexes, which, upon visible-light irradiation, undergo a radical chain process to give various pyridine derivatives.

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。