methyl 1-naphthylcarbamate | 5449-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-naphthylcarbamate
• 英文别名: methyl naphthalen-1-ylcarbamate；methyl N-(1-naphthyl)carbamate；methyl naphthalen-1-ylurethane；methyl-N-(1-naphthyl) urethane；methyl-N-(1-naphthyl)-urethane；N-naphthylmethylcarbamate；methyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 5449-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00021441
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IZPAJCSXPWFEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-naphthylcarbamate 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Xun-Jun; Huang, Zhi-Zhen, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1347 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-carbomethoxy-7-azabenzonorbornadiene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-naphthylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Kaupp,G. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2288 - 2301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Indirect reduction of CO₂ and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives, and polyurethanes
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1sc02663a

  日期：——

  approach to the indirect reduction of CO2. Notably, these are the first examples on the reduction of carbamates and urea derivatives as well as on the C–N bond cleavage in amides by transfer hydrogenation. The general applicability of this methodology is highlighted by the successful reduction of 12 urea derivatives, 26 carbamates and 11 amides. The corresponding amines, alcohols and methanol were obtained

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。
• A new method for the reduction of isocyanates to isocyanides
  作者：Jack E. Baldwin、Jeffrey C. Bottaro、Peter D. Riordan、Andrew E. Derome

  DOI：10.1039/c39820000942

  日期：——

  Both diphenyl-t-butylsily-lithium and trichlorosilane–triethylamine reduce isocyanates to isocyanides in high yields under mild conditions.

  在温和的条件下，二苯基叔丁基甲硅烷基锂和三氯硅烷三乙胺都能将异氰酸酯高产率地还原为异氰酸酯。