5-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochromane | 1245919-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochromane
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroisochromene；5-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroisochromene
• CAS: 1245919-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: OEGGJJZABVXCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 methyl [2-methyl-6-{(trimethylsilyl)methyl}phenyl]methyl carbonate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)- isochromane 、 5-methyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochromane
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮与邻-（甲硅烷基）苄基酯的[4 + 2]环加成反应：等同于邻二甲苯的Oxo-Diels-Alder反应

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，邻-（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与各种缺电子的酮反应，以高收率提供了[4 + 2]环加成产物异色烷。钯催化的环加成反应相当于邻二甲苯基与酮的oxo-Diels-Alder反应。区域选择性特别受邻二甲苯前体和酮的结构影响。异常的区域化学反应可能在催化反应中支持两个竞争性反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol101792a

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-(Silylmethyl)benzyl Esters with Ketones: An Equivalent to Oxo-Diels−Alder Reaction of <i>o</i>-Xylylenes
  作者：Satoshi Ueno、Masakazu Ohtsubo、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol101792a

  日期：2010.10.1

  o-(Silylmethyl)benzyl carbonates reacted with various electron-deficient ketones in the presence of a palladium catalyst, affording the [4 + 2] cycloaddition products, isochromanes, in high yields. The palladium-catalyzed cycloaddition is equivalent to the oxo-Diels−Alder reaction of o-xylylene with ketones. The regioselectivities were extraordinarily affected by the structures of the o-xylylene precursors

  在钯催化剂的存在下，邻-（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与各种缺电子的酮反应，以高收率提供了[4 + 2]环加成产物异色烷。钯催化的环加成反应相当于邻二甲苯基与酮的oxo-Diels-Alder反应。区域选择性特别受邻二甲苯前体和酮的结构影响。异常的区域化学反应可能在催化反应中支持两个竞争性反应途径。