(S)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester | 1224446-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester
• 英文别名: di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoate；dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1224446-49-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₂
• 分子量: 472.627
• InChiKey: ZSPWIHJWDRXHBE-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以79%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-ibuprofen di(1-naphthyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学测定的羧酸二（1-萘基）甲醇酯。

  摘要：

  手性羧酸的绝对立体化学是由二（1-萘基）甲醇酯衍生物确定的。能够进行萘基的P或M螺旋构象的计算评分，能够进行激子偶联的圆二色性偶联，从而可以预测衍生化羧酸的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.22775

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。
• Method for manufacturing optically active carboxylic acid ester
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US09315442B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.

  提供一种在高产率和高对映选择性下制造光学活性羧酸酯的方法。通过在极性溶剂中，以酸酐和不对称催化剂的存在下，将一个非对映的羧酸和特定醇或酚衍生物反应，制造高产率和高对映选择性的光学活性羧酸酯，通过酯化一个非对映体的非对映体羧酸，提高酯化羧酸的量，通过消旋未用于酯化的光学活性羧酸来消旋。
• Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids with Achiral Alcohols via the Asymmetric Esterification Using Carboxylic Anhydrides and Acyl-Transfer Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Yu-suke Onda、Makoto Itagaki

  DOI：10.1021/ja103490h

  日期：2010.8.25

  enantioselective coupling reaction between racemic carboxylic acids and a novel nucleophile, bis(alpha-naphthyl)methanol, to give the corresponding esters with high ee's. This protocol was successfully applied to the production of nonracemic nonsteroidal anti-inflammatory drugs from racemic compounds utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from the acid components with the suitable carboxylic

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。
• Di(1‐naphthyl) methanol ester of carboxylic acids for absolute stereochemical determination
  作者：Jun Zhang、Wei Sheng、Hadi Gholami、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chir.22775

  日期：2018.2

  The absolute stereochemistry of chiral carboxylic acids is determined as a di(1‐naphthyl)methanol ester derivative. Computational scoring of conformations favoring either P or M helicity of the naphthyl groups, capable of exciton‐coupled circular dichroic coupling, leads to a predicted stereochemistry for the derivatized carboxylic acids.

  手性羧酸的绝对立体化学是由二（1-萘基）甲醇酯衍生物确定的。能够进行萘基的P或M螺旋构象的计算评分，能够进行激子偶联的圆二色性偶联，从而可以预测衍生化羧酸的立体化学。