1-methoxy-3-phenyl-1H-isochromene | 60815-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenyl-1H-isochromene
• CAS: 60815-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZQXSIOUBJLHYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenyl-1H-isochromene 在 甲醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-1-yl)-2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧代碳鎓-烯烃复分解/重排 1H-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07271
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methoxy-3-phenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  极化对钯催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响

  摘要：

  描述了C≡C键极化对Pd催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901203

文献信息

• Silver versus Gold Catalysis in Tandem Reactions of Carbonyl Functions onto Alkynes: A Versatile Access to Furoquinoline and Pyranoquinoline Cores
  作者：Thomas Godet、Carine Vaxelaire、Carine Michel、Anne Milet、Philippe Belmont

  DOI：10.1002/chem.200700202

  日期：2007.6.25

  An efficient and versatile tandem process of acetalization and cycloisomerization reactions has been developed for the reactions of 1-alkynyl-2-carbonylquinoline substrates. The reaction occurs thanks to Au(I) and Ag(I) catalysis. Silver(I) catalysis has been extensively studied (11 different silver species) on a broad range of quinoline derivatives (variation of alkyne substituent, of carbonyl function

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• Synthesis of 1-(Alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans and 4-(Alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans by Palladium-Catalysed Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylbenzyl Alcohols, 2-Alkynylbenzaldehydes and 2-Alkynylphenyl Ketones
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Nicola Della Cà、Marcella Fabbricatore、Alessia Fazio、Bartolo Gabriele、Cristina Nasi、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.200300577

  日期：2004.2

  A direct synthesis of 1-(alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans 2 and 5 and 4-(alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans 3 and 6 by oxidative Pd-catalysed cyclization/alkoxycarbonylation of 2-alkynylbenzyl alcohols 1, and of 2-alkynylbenzaldehydes or 2-alkynylphenyl ketones 4 is reported. Reactions were carried out in ROH or CH3CN/ROH (R = Me, iPr) as the solvent at 70−105 °C in the presence of catalytic

  通过氧化钯催化环化/烷氧基羰基化 2-炔基苄醇 1 和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃 3 和 6 的直接合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃 2 和 5报道了 2-炔基苯甲醛或 2-炔基苯基酮 4。反应在作为溶剂的 ROH 或 CH3CN/ROH（R ​​= Me，iPr）中进行，温度为 70-105 °C，在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 或 3:1 的 CO/空气中混合物（25 °C 时的总压力为 2.0 或 3.2 MPa）。该反应通过亲核氧原子（已经存在于起始材料中，如 1 中，或通过 ROH 对羰基的攻击原位产生，如 4 中）在与 PdII 配位的三键上发生分子内攻击，然后进行烷氧基羰基化. 在炔烃末端位置和羟基的α碳原子上存在取代基对形成五元环或六元环的过程的选择性起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Benzannulation of isobenzopyryliums with electron-rich alkynes: a modular access to β-functionalized naphthalenes
  作者：An Wu、Hui Qian、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0sc02502j

  日期：——

  A substituent-controlled divergent benzannulation provides rapid access to various β-functionalized naphthalenes from electron-rich alkynes.

  一个取代基控制的分歧苯环化合物合成方法，能够快速从富电子炔烃中获得各种β-官能化的萘化合物。
• Gold(I) or Gold(III) as Real Intermediate Species in Gold-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Enynal/Enynone?
  作者：Caiyun Zhang、Gendi Wang、Licheng Zhan、Xueyan Yang、Jiwei Wang、Yin Wei、Sheng Xu、Min Shi、Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00220

  日期：2020.6.19

  report the isolation of such gold(I)- and gold(III)-bound isobenzopyrylium intermediates, and two of them have been characterized by X-ray diffraction analysis. When reacting with reaction partners, such as styrene and phenyl acetylene, the Au(I) intermediate exhibited a reaction rate much faster than that of the Au(III) species. A degradation pathway of active Au(III)–carbene intermediate was observed

  提议将金属结合的异苯并吡咯类物质作为过渡金属催化邻炔基苯甲醛（烯醛）或邻炔基的[3 + 2]或[4 + 2]环化反应的中间体-炔基芳基酮（烯酮）。由于它们的高反应性，此类中间体的分离和结构表征仍然难以捉摸。本文中，我们报道了这种金（I）和金（III）结合的异苯并吡啶中间体的分离，其中两个已通过X射线衍射分析进行了表征。与苯乙烯和苯基乙炔等反应伙伴反应时，Au（I）中间体的反应速率比Au（III）物种的反应速率快得多。观察到活性金（III）-卡宾中间体的降解途径，导致释放金（I）物种并因此形成二氯化物。在其他相关的催化反应中，Au（I）中间体可以与一系列环化伙伴发生良好反应，而Au（III）中间体则不起作用。邻炔基苯甲醛和邻炔基芳基酮。