N-(2,2-dimethylpropylidene)methanamine | 26029-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpropylidene)methanamine
• 英文别名: (2,2-Dimethylpropyliden)methanamin；N-methylneopentaimine；neopentylidene-methylamine；Pivalinaldehyd-methylimin；methanamine, N-(2,2-dimethylpropylidene)-；N,2,2-trimethylpropan-1-imine
• CAS: 26029-56-1
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: PXHKEAWDVXYEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpropylidene)methanamine 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2,2-Dimethyl-1-propoxy-propyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Arenz, Thomas; Frauenrath, Herbert; Raabe, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 931 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基三甲基乙酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-(2,2-dimethylpropylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Reduction of Secondary Amides to Secondary Amines and Imines by Diethylsilane

  摘要：

  Catalytic reduction of secondary amides to imines and secondary amines has been achieved using readily available iridium catalysts such as [Ir(COE)(2)Cl](2) with diethylsilane as reductant. The stepwise reduction to secondary amine proceeds through an imine intermediate that can be isolated when only 2 equiv of silane is used. This system requires low catalyst loading and shows high efficiency (up to 1000 turnovers at room temperature with 99% conversion have been attained) and an appreciable level of functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ja304547s

文献信息

• Lithium-<i>N</i>-lithiomethyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminomethylanion-Äquivalente; III¹. 2-Imidazolidinthione and 1,2-Diamine durch eletrophile Aminoalkylierung mit Iminen und Immoniumsalzen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Christine Schmitt

  DOI：10.1055/s-1994-25556

  日期：——

  Lithium N-Lithiomethyldithiocarbamates: New N-Alkylaminomethyl Anion Equivalents; III.1 2-Imidazolidinethiones and 1, 2-Diamines via Electrophilic Aminoalkylation with Imines and Iminium Salts Treatment of lithium N-butyl-N-lithiomethyldithiocarbamates 3 with various aldimines and ketimines 4 leads to 1,3,4, 4-tetrasubstituted 2-imidazolidinethiones 6. If iminium salts 7 are used as electrophiles, unsymmetrically substituted 1,2-diamines 8 are obtained.

  锂N-甲基二硫代氨基甲酸锂：新型的N-烷胺甲基阴离子等价物；第三部分。1 通过亚胺和亚胺盐的亲电子氨基烷基化合成2-咪唑啉酮和1,2-二胺。将锂N-丁基-N-甲基二硫代氨基甲酸锂3与各种醛亚胺和酮亚胺4反应，得到了1,3,4,4-四取代的2-咪唑啉酮6。如果使用亚胺盐7作为亲电子试剂，则得到不对称取代的1,2-二胺8。
• A straightforward approach towards thiazoles and endothiopeptides via Ugi reaction
  作者：Uli Kazmaier、Stefanie Ackermann

  DOI：10.1039/b507028g

  日期：——

  Endothiopeptides can easily be obtained via Ugi reaction using thio acids as acid components. If isonitriles with an acetal group are applied, the endothiopeptides can directly be converted into thiazoles using TMSCl–NaI under microwave irradiation.

  使用硫代酸作为酸组分，通过 Ugi 反应可以很容易地获得内硫肽。如果使用带有缩醛基团的异腈，则内硫肽可在微波辐照下使用 TMSCl-NaI 直接转化为噻唑。
• [HCo(CO)₄]-Catalyzed Three-component Cycloaddition of Epoxides, Imines, and Carbon Monoxide: Facile Construction of 1,3-Oxazinan-4-ones
  作者：Lixia Liu、Huailin Sun

  DOI：10.1002/anie.201403998

  日期：2014.9.8

  The three‐component [3+2+1] cycloaddition of epoxides, imines, and carbon monoxide to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones has been developed by using [HCo(CO)4] as the catalyst. The reaction occurs for a wide variety of imines and epoxides, under 60 bar of CO pressure at 50 °C, to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones with different substitution patterns in high yields, and provides an efficient and atom‐economic route

  通过使用[HCo（CO）4 ]作为催化剂，开发了环氧化物，亚胺和一氧化碳的三组分[3 + 2 + 1]环加成反应，生成1,3-恶二嗪-4-酮。反应发生在50°C的60 bar CO压力下的各种亚胺和环氧化物上，可高产率地生产具有不同取代方式的1,3-氧杂嗪酮-4-酮，并提供了高效且原子经济的从简单易用的起始原料过渡到杂环的方法。可能的机理涉及[HCo（CO）4 ]引起的环氧化物开环，然后依次添加一氧化碳和亚胺，然后闭环形成产物，并伴随[HCo（CO）4 ]的再生。
• Quast, Helmut; Aldenkortt, Sven; Heller, Eberhard, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1699 - 1706
  作者：Quast, Helmut、Aldenkortt, Sven、Heller, Eberhard、Schaefer, Peter、Schmitt, Edeltraud

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoface-differentiating synthesis of substituted .beta.-lactams from chiral imines and/or chiral .alpha.-chloro iminium chlorides
  作者：Ewa Rogalska、Czeslaw Belzecki

  DOI：10.1021/jo00182a015

  日期：1984.4

表征谱图