1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 202256-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 202256-57-3
• 化学式: Br*C₁₀H₂₁N₂
• 分子量: 249.194
• InChiKey: DDJZEWGMVHUBGS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性离子液体在无溶剂条件下从氮丙啶和CO 2催化合成5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。

  DOI：

  10.1039/c0gc00286k
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 正溴丁烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  腰果酚极性腰果酚衍生的季铵化合物（QAC）的合成，理化和抗菌性能

  摘要：

  腰果酚作为一种新的生物质衍生原料，因其可再生性和独特的结构特征而吸引了众多学术界和工业界的关注。在这项工作中，合成了七种腰果酚衍生的季铵化合物（QAC），并对其理化性质和抗菌能力进行了评估。通过铂环法在水性介质中测量表面张力，2b具有最佳的表面活性，这比商品化的QAC产品十六烷基三甲基溴化铵要好得多。肉汤稀释法和琼脂稀释法均用于获得目标QAC的MIC和MBC值。1a，1b，2b抑制受试细菌的浓度为32μg/ mL。扫描电子显微镜（SEM）结果直观地表明，QAC可以与细菌细胞膜相互作用，从而破坏膜的完整性。同时，发现抗菌活性不仅取决于烷基链长，而且取决于CMC值。综上所述，可以容易地合成7种腰果酚衍生的QAC，它们具有出色的表面活性和抗菌活性，可以替代现有的化石燃料衍生的阳离子表面活性剂和防腐剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111669
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基氮丙啶 、 二氧化碳 在 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 90.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性离子液体在无溶剂条件下从氮丙啶和CO 2催化合成5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。

  DOI：

  10.1039/c0gc00286k

文献信息

• A potential greener protocol for peptide coupling reactions using recyclable/reusable ionic liquid [ $$\hbox {C}_{4}\hbox {-DABCO}][\hbox {N(CN)}_{2}$$ C 4 -DABCO ] [ N(CN) 2 ]
  作者：Manashjyoti Konwar、Nageshwar D Khupse、Prakash J Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12039-018-1461-0

  日期：2018.5

  systems. Here, we carried out the peptide bond formation reaction in one of the environmentally secure solvents, ‘ionic liquids’ in the presence of coupling reagent and in the absence of external base at room temperature, affording dipeptides in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACTSYNOPSIS We carried out the peptide bond formation reaction in ionic liquids in the presence of a coupling reagent

  摘要 近年来，由于绿色溶剂介质和催化系统的生态性能，合成有机化学中绿色方法的发展引起了人们的关注。在这里，我们在室温下在一种环境安全的溶剂（“离子液体”）中在偶联剂存在下且在不存在外部碱的情况下进行了肽键形成反应，从而以良好的产率获得了优异的二肽。 图形概要概述我们在室温下，在不存在外部碱的情况下，在偶合试剂存在下，在离子液体中进行肽键形成反应，从而以良好或极好的收率得到二肽。
• Third-generation ionic liquids with <i>N</i>-alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane cations and pelargonate anions
  作者：Anna Turguła、Konrad Stęsik、Katarzyna Materna、Tomasz Klejdysz、Tadeusz Praczyk、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/d0ra00766h

  日期：——

  Ionic liquids that belong to the third-generation designs due to their intended biological activity are compounds with high potential applications as plant-protection products. The present study describes the synthesis and characterization of novel ionic liquids with cations based on the alkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and an anion derived from naturally occurring pelargonic

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)
• A simple, efficient and green procedure for Knoevenagel condensation catalyzed by [C4dabco][BF4] ionic liquid in water
  作者：Da-Zhen Xu、Yingjun Liu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/b918595j

  日期：——

  convenient and rapid method for Knoevenagel condensation has been developed by using DABCO-base ionic liquid catalysts. This method is applicable to a wide range of aromatic/aliphatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds, and affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields (up to 100%) in water at room temperature within short

  一种方便快捷的方法 Knoevenagel缩合 通过使用开发 基于DABCO 离子液体 催化剂。该方法适用于多种具有活性的芳族/脂族/杂环/α，β-不饱和醛和酮亚甲基 化合物，并以极高的收率（最高100％）提供相应的取代的亲电子烯烃 水在室温下短时间内。该方法操作简单，不需要纯化产物。指某东西的用途水因为反应介质使该过程对环境无害。这催化剂 可以回收七次而不会造成活动损失。
• Lewis Basic Ionic Liquids-Catalyzed Conversion of Carbon Dioxide to Cyclic Carbonates
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Cheng-Xia Miao、Sébastien Chanfreau

  DOI：10.1002/adsc.201000239

  日期：2010.9.10

  without utilization of any organic solvents or additives. Notably, quantitative yields together with excellent selectivity were attained when 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐enium chloride ([HDBU]Cl) was used as a catalyst. Furthermore, the catalyst could be recycled over five times without appreciable loss of catalytic activity. The effects of the catalyst structure and various reaction parameters on

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，用于在低压下由环氧化物和二氧化碳在不利用任何有机溶剂或添加剂的情况下合成环状碳酸酯。值得注意的是，当使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-氯化铵（[HDBU] Cl）作为催化剂时，可获得定量的收率和出色的选择性。此外，该催化剂可以循环使用五次而不会明显丧失催化活性。详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。发现该方案适用于以高产率和选择性产生相应的环状碳酸酯的多种环氧化物。所以，因此，这种无溶剂工艺代表了使用Lewis碱性离子液体作为催化剂将二氧化碳催化转化为增值化学品的环保示例。还提出了由离子液体的亲核叔氮诱导的氢键辅助环氧化物开环和二氧化碳活化的可能催化循环。
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。