2-amino-3-carbamoylchromone | 58778-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-carbamoylchromone
• 英文别名: 2-aminochromone-3-carboxamide；2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxamide；2-amino-4-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 58778-38-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: LZYFQCWVUUUYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-carbamoylchromone 在 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以21%的产率得到3-Carbamoyl-4-hydroxy-benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of 2-amino-3-carbamoylchromone

  摘要：

  通过一维和二维核磁共振光谱研究了 2-氨基-3-氨基甲酰基色酮的结构。选择性水解该化合物可得到 3-氨基甲酰基-4-羟基香豆素，而与醋酸酐和肼反应则分别得到 2-甲基-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4,5(3H)-二酮和 3-氨基色烯并[4,3-c]吡唑-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0163-7
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 在 羟胺 作用下， 生成 2-amino-3-carbamoylchromone
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of 2-amino-3-carbamoylchromone

  摘要：

  通过一维和二维核磁共振光谱研究了 2-氨基-3-氨基甲酰基色酮的结构。选择性水解该化合物可得到 3-氨基甲酰基-4-羟基香豆素，而与醋酸酐和肼反应则分别得到 2-甲基-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4,5(3H)-二酮和 3-氨基色烯并[4,3-c]吡唑-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0163-7

文献信息

• A reinvestigation of the reactions of 3-substituted chromones with hydroxylamine. Unexpected synthesis of 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.091

  日期：2008.11

  Reactions of 3-substituted chromones (3-formylchromone, 3-formylchromone-3-oxime, and 3-cyanochromone) with hydroxylamine in alkaline medium were reinvestigated, and a proof of structures and a probable reaction pathway are presented. Syntheses of 2-aminochromone-3-carboxamide, 3-amino-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one, and 3-(diaminomethylene)chroman-2,4-dione were developed.

  再次研究了3-取代的色酮（3-甲酰基色酮，3-甲酰基色酮-3-肟和3-氰基色酮）与羟胺在碱性介质中的反应，并提出了结构证明和可能的反应途径。开发了2-氨基色酮-3-羧酰胺，3-氨基-4 H-色胺[3,4- d ]异恶唑-4-酮和3-（二氨基亚甲基）苯并吡喃-2,4-二酮的合成。
• Substituted 2-amino chromones and process for the preparation thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03932466A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This invention relates to substituted 2-amino chromones of the general structure I: ##SPC1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 may be hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen such as chloro or bromo, or aryl such as phenyl, and X may be cyano or carboxamido. Two novel procedures for preparing substituted 2-amino chromones having the Formula I, starting with salicylic acid or substituted salicylic acid, are described. The compounds of this invention are active in the prevention of allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及一般结构I的取代2-氨基香豆素：##SPC1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以是氢、羟基、1-6个碳原子的低烷基或低烷氧基、氯或溴等卤素或苯基，X可以是氰基或羧酰胺基。本文描述了两种用水杨酸或取代水杨酸为起始物制备具有式I的取代2-氨基香豆素的新方法。本发明化合物在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有活性。
• US3932466A
  申请人：——

  公开号：US3932466A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4024160A
  申请人：——

  公开号：US4024160A

  公开（公告）日：1977-05-17
• Structure and reactivity of 2-amino-3-carbamoylchromone
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. I. Kodess、V. S. Moshkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0163-7

  日期：2009.6

  The structure of 2-amino-3-carbamoylchromone has been studied by 1D and 2D NMR spectroscopy. Selective hydrolysis of this compound gives 3-carbamoyl-4-hydroxycoumarin, whereas the reactions with acetic anhydride and hydrazines, 2-methyl-4H-chromeno-[2,3-d]pyrimidine-4,5(3H)-dione and 3-aminochromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones, respectively.

  通过一维和二维核磁共振光谱研究了 2-氨基-3-氨基甲酰基色酮的结构。选择性水解该化合物可得到 3-氨基甲酰基-4-羟基香豆素，而与醋酸酐和肼反应则分别得到 2-甲基-4H-色烯并[2,3-d]嘧啶-4,5(3H)-二酮和 3-氨基色烯并[4,3-c]吡唑-4-酮。