2,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-2,3-dimethyl-butane | 5171-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-2,3-dimethyl-butane
• 英文别名: 2,3-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-2,3-dimethyl-butan；2,3-Dimethyl-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)butane；1-tert-butyl-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dimethylbutan-2-yl]benzene
• CAS: 5171-91-5
• 化学式: C₂₆H₃₈
• 分子量: 350.588
• InChiKey: VKUOFKIWVLOZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)propan-2-ol 在 LDMAN 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-2,3-dimethyl-butane
  参考文献：
  名称：

  枯基苯基硫化物在还原锂化作用下形成双枯基而不是枯基锂。SET亲核取代中的噻吩基作为离去基团

  摘要：

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00544-9

文献信息

• Photocatalytic Desulfonylative Homocoupling of Benzylic Sulfone Derivatives
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden、Ryusei Ohkura、Motoo Ohtsuka、Jacky C.-H. Yim

  DOI：10.1055/a-1942-5695

  日期：2023.1

  A desulfonylative homocoupling of benzylic sulfone derivatives through a photoredox Ir catalyst is described. The 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group is an effective substituent on sulfonyl group in this reaction, providing the structurally diverse multiply arylated ethanes in good yields. The α-deuterated or α-fluorinated sulfones, which can be readily prepared by α-functionalization, were also applicable

  描述了通过光氧化还原 Ir 催化剂对苄基砜衍生物进行脱磺酰化同偶联。在该反应中，3,5-双（三氟甲基）苯基是磺酰基上的有效取代基，以良好的收率提供结构多样的多芳基化乙烷。α- 氘代或 α- 氟化的砜，可以很容易地通过 α 官能化制备，也适用，突出了合成药用重要结构的途径。
• Walther, Journal de Pharmacie et de Chimie, 1938, vol. <8> 27, p. 476,477
  作者：Walther

  DOI：——

  日期：——
• Cumyl phenyl sulfide forms bicumyl instead of cumyllithium upon reductive lithiation. Thiophenoxide as a leaving group in nucleophilic substitution by SET
  作者：Vithalanand Kulkarni、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00544-9

  日期：1997.8

  that anion 3 is produced. Related examples from the literature are compiled. A suggested mechanism involves a single electron transfer from the generated cumyllithium (3) to the cumyl phenyl sulfide (1S) leading to thiophenoxide anion and two cumyl radicals, which mainly couple in a solvent cage. Such a thiophenoxide displacement by anion 3 has been demonstrated experimentally. Para tert-butyl groups

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。