2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1392439-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1392439-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: HGVSMBSTELXLPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以98 %的产率得到2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的 α-氰化和 2-吡啶基乙腈羰基化：α-氨基腈和四氢异喹啉酮的不同合成

  摘要：

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01199a

文献信息

• 四氢异喹啉类化合物作为制备动物杀螨药物的 应用
  申请人：内蒙古华天制药有限公司

  公开号：CN103833631B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了四氢异喹啉类化合物作为制备动物杀螨药物的应用，此类化合物具有如下分子结构特征：其中，R为邻位、间位或对位烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、三氟甲基、氰基等。上述化合物对兔痒螨等多种动物螨虫具有良好的杀灭活性，其活性优于临床杀螨药物伊维菌素。并具有化学稳定性和与生理环境良好的相容性。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• Oxidative cyanation of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a “CN” agent
  作者：Bing Yi、Ning Yan、Niannian Yi、Yanjun Xie、Xiaoyong Wen、Chak-Tong Au、Donghui Lan

  DOI：10.1039/c9ra06120g

  日期：——

  A novel method for the synthesis of α-aminonitrile through visible-light-induced oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinoline with potassium thiocyanate has been developed. The process does not require the use of a photocatalyst, transition metal reagent, strong oxidizing agent, or toxic cyano-containing compound, which makes the reaction simple and green.

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。
• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通