(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1428736-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1428736-63-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: MOWPMMAZSCYSIY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)allyl)-1,4-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳香族氨基酸衍生物作为潜在抗癫痫药物的研究、对接、计算机 ADME 和生物评价

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2023.232868.8534
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-萘乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚查耳酮：针对结核分枝杆菌的设计，合成，体外和计算机评估。

  摘要：

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112358

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Study, Docking, In Silico ADME and Bio-Evaluation of Novel Hetero-Aromatic Amino Acid Derivatives as Potential Anti-Epileptic Agents
  作者：Faez Alshehri、Zafer Alshehri、sharif Alhjlah、nagwan Salama、Zahra Alamshany、Mohammed Arshad、Ahmed Elkirdasye、Allam Hassan

  DOI：10.21608/ejchem.2023.232868.8534

  日期：2023.10.4