4,4‘-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bisbenzonitrile | 61829-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4,4‘-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bisbenzonitrile
• 英文别名: 4,4'-(3,4-dimethyl-furan-2,5-diyl)-bis-benzonitrile；2,5-Bis-p-cyanophenyl-3,4-dimethylfuran；4-[5-(4-cyanophenyl)-3,4-dimethylfuran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 61829-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: WMIDYIGQCFAZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4‘-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bisbenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 4,4‘-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis[N-(2-methylpropyl)benzenecarboximidamide] formate
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的芳香族双am类化合物的合成，生物学表征和结构活性关系

  摘要：

  疟疾是最重要的热带疾病之一，由于缺乏广泛有效的疫苗和对当前药物的寄生虫抗性，仍然是主要挑战。这意味着需要具有新颖作用方式的新候选药物。芳香族双am例如呋喃idine（DB75）最初被开发为抗锥虫病药物，但是随着呋喃idine的临床试验突显了潜在的副作用，因此在这种情况下不再进行研究。尽管有明显的细胞毒性作用，但呋喃啶对恶性疟原虫的效力使其成为开发新型抗疟原虫的有前途的支架选择性提高的化学试剂。在这项研究中，通过在呋喃核心结构和末端am基团上引入修饰，合成了基于呋喃idine的双am化合物系列。在体外测试了衍生化合物的抗药性和抗药性恶性疟原虫系和人细胞系（HEK293细胞）的活性，以产生抗疟原虫的构效关系并提供初步的选择性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.041
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(4-bromo-phenyl)-3,4-dimethyl-furan 、 氰化亚铜 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAS B. P.; BOYKIN D. W., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 4, 531-536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of 2,5-bis(4-guanylphenyl)furans
  作者：Bijan P. Das、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm00214a014

  日期：1977.4

  Eighteen substituted 2,5-bis(4-guanylphenyl)furans and related analogues, including "masked" amidines in which the guanyl function is incorporated into a heterocyclic ring, have been synthesized and their antimalarial and antitrypanosomal activity has been evaluated. None of the compounds exhibited high orders of antimalarial activity; however, 11 were very active against Trypanosoma rhodesiense in

  已经合成了十八个取代的2，5-双（4-胍基苯基）呋喃和相关类似物，包括其中将胍基功能结合到杂环中的“掩蔽的” am，并且已经评估了它们的抗疟和抗锥虫活性。这些化合物均未显示出高水平的抗疟活性。但是，有11种在小鼠中对罗氏锥虫有很高的活性。六种化合物，包括2,5-双（4-胍基苯基）呋喃（4）及其3-氯（32），3,4-二氯（31），3-甲基（25），3,4-二甲基（20 ）和3-氯-4-甲基（38）衍生物在小鼠体内以亚毫克剂量水平产生治愈作用; 3,4-二甲基（20）类似物表现出延长的治疗效果，单次给药后可提供30天的保护，以抵抗罗德氏梭菌的攻击。这六个化合物在该筛选中的活性比stilbamidine，hydroxystilbamidine和pentamidine更高。通常，“被掩盖的” am比其真正的鸟嘌呤对应物显示出更低的抗胰蛋白酶活性。由1,4-二-对溴苯基-1,4-丁二酮经环脱水呋喃合成2