6-bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1228694-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-3-carbaldehyde；6-bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1228694-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂
• 分子量: 335.241
• InChiKey: HHSUSHOLRKPYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝酮与链状烯烃的分子内环加成反应：六氢-3 H-蒽并[1,2- c ]异恶唑的多功能合成

  摘要：

  通过链烯键合的苯并三亚甲基-3-甲醛的1，3-偶极环加成反应与羟基胺制备了各种异恶唑烷和异恶唑啉衍生物。这是由烯烃附加的亚甲基-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的异恶唑烷衍生物的第一个实例。该方法操作简单，可用于多种基材。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.055
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双催化多步反应可实现一分子全合成复杂分子：从简单的底物即可轻松获得二烯和1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600925

文献信息

• A domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction for the synthesis of polycyclic chromene derivatives and evaluation of their cytotoxicity
  作者：B.V. Subba Reddy、Baddula Divya、Manisha Swain、T. Prabhakar Rao、J.S. Yadav、M.V.P.S. Vishnu Vardhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.033

  日期：2012.3

  3-a]xanthen-1(2H)-one derivatives has been prepared using 10 mol % dl-proline in ethanol via a domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction of alkene-tethered chromene-3-carboxaldehyde with cyclic 1,3-diketones. This is not only the first example on the preparation of highly diastereoselective pentacyclic chromene derivatives from alkene appended chromene-3-carboxaldehyde in one-pot process at ambient

  一种新的八氢色素no [4,3 - a ]黄原-1（2 H）-one衍生物，是通过乙醇中的10 mol％dl-脯氨酸通过烯键式铬烯-3-的多米诺Knoevenagel杂-Diels-Alder反应制备的。甲醛与环状1,3-二酮。这不仅是在环境温度下通过一锅法由烯烃加成的苯烯-3-羰基甲醛制备高度非对映选择性的五环苯烯衍生物的第一个实例，而且是对这些苯烯衍生物的细胞毒活性的初步评估。发现这些化合物中的一些对两种癌细胞系A549和B-16表现出有效的细胞毒性。
• Rhodium-catalyzed cycloaddition of carbonyl ylides for the synthesis of spiro[furo[2,3-<i>a</i>]xanthene-2,3′-indolin]-2′-one scaffolds
  作者：B. V. Subba Reddy、E. Pravardhan Reddy、B. Sridhar、Y. Jayaprakash Rao

  DOI：10.1039/c6ra05661j

  日期：——

  An intramolecular cycloaddition of oxonium ylides generated from 3-diazooxindole and a bifunctional substrate i.e. 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromene-3-carbaldehyde has been achieved using 5 mol% of Rh2(OAc)4 to produce highly substituted 3,3,5a-trimethyl-3a,5,5a,11b-tetrahydro-3H,4H-spiro[furo[2,3-a]xanthene-2,3′-indolin]-2′-ones in good yields with high diastereoselectivity. This is

  由3- diazooxindole生成氧鎓叶立德的分子内环和双功能基板即2-甲基-2-（4-甲基戊-3-烯-1-基）-2- ħ色烯-3-甲醛已经实现使用5摩尔％的Rh 2（OAc）4产生高度取代的3,3,5a-三甲基-3a，5,5a，11b-四氢-3 H，4 H-螺[呋喃[2,3- a ]氧杂蒽-2， 3'-吲哚啉] -2'-非对映选择性好，收率高。这是从容易获得的前体合成生物学相关的多环骨架的第一个例子。
• 1,5-Electrocyclization of conjugated azomethine ylides derived from 3-formyl chromene and N-alkyl amino acids/esters
  作者：E. Pravardhan Reddy、A. Sumankumar、B. Sridhar、Y. Hemasri、Y. Jayaprakash Rao、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c7ob00705a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one and substituted pyrrole derivatives through 1,5-electrocyclization of conjugated azomethine ylides. This is the first example of the preparation of highly substituted pyrrole derivatives from chromene-3-carboxaldehydes (non-enolizable aldehydes) and N-alkyl amino acids/esters. This method is simple and applicable to a diverse

  已开发出一种新的策略，用于通过共轭偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one和取代的吡咯衍生物。这是由亚甲基-3-羧醛（不可烯化的醛）和N-烷基氨基酸/酯制备高度取代的吡咯衍生物的第一个例子。该方法很简单，适用于各种基材。
• Novel intramolecular aza-Diels–Alder reaction: a facile synthesis of trans-fused 5H-chromeno[2,3-c]acridine derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Aneesh Antony、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.018

  日期：2010.6

  A novel series of 5H-chromeno[2,3-c]acridine derivatives has been prepared through the intramolecular aza-Diels–Alder reaction of alkene-tethered chromene-3-carboxaldehyde with various aromatic amines. This is the first example of the preparation of pentacyclic poly aromatic compounds in a single-step operation at ambient temperature.

  通过链烯化的chromene-3-羧甲醛与各种芳香胺的分子内aza-Diels-Alder反应，制备了一系列5 H -chromeno [2,3- c ] ac啶衍生物。这是在环境温度下一步操作制备五环多芳族化合物的第一个实例。
• Design and Metal-Free Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of 5Hchromeno[ 4,3-b]pyridine Derivatives as Anti-Proliferative Agents
  作者：M. Sayaji Rao、Basi Venkata Subba Reddy、Kamalaker Reddy Kamireddy、Rajashaker Bantu、Sunil Misra、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.2174/1570178619666220415231814

  日期：2023.2

  A novel metal-free approach is reported for the synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridine derivatives. Indeed, chromene derivatives are found to exhibit a broad spectrum of biological activities such as antibacterial, antirhinovirus, antioxidant, cytotoxic, anticancer, and antimicrobial properties.

  This method provides an easy access to a large number of 5H-chromeno[4,3-b]pyridine scaffolds by the condensation of 3-formylchromene with -enaminoesters under thermal conditions. All compounds are well characterized by NMR, IR and mass spectrometry. This is a safe and convenient protocol.

  Thus newly synthesized compounds are evaluated for their cytotoxicity against four human cancer cell lines, such as B16 (Skin cancer), DU145 (Prostate cancer), Hela (Cervical cancer) and CHO (Chinese hamster ovary).

  Among them, compounds 3n and 3o shows an excellent anti-proliferation activity against CHO (IC50 12.33+1.13 μM), Hela (IC50 22.33+0.51 μM), and B16 (IC50 27.61+0.8 μM) cell lines, while compounds 3c, 3g and 3q exhibits promising anti-proliferation against above four human cancer cell lines with IC50 14.96+1.9, 15.59+0.9, 13.8+0.06 μM, respectively, compared with a standard drug Doxorubicin & Mitomycin.

  背景：报告了一种合成 5H-色烯并[4,3-b]吡啶衍生物的新型无金属方法。事实上，色烯衍生物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗鼻病毒、抗氧化、细胞毒性、抗癌和抗微生物特性。

  方法：该方法通过 3-甲酰基色烯与 -enaminoesters 在热条件下缩合，可方便地获得大量 5H-色烯并[4,3-b]吡啶支架。所有化合物均通过核磁共振、红外光谱和质谱法进行了表征。这是一种安全方便的方法。 结果：新合成的化合物对四种人类癌症细胞系，如 B16（皮肤癌）、DU145（前列腺癌）、Hela（宫颈癌）和 CHO（中国仓鼠卵巢癌）的细胞毒性进行了评估。 结论：其中，化合物3n和3o对CHO（IC50 12.33+1.13 μM）、Hela（IC50 22.33+0.51 μM）和B16（IC50 27.61+0.而化合物 3c、3g 和 3q 与标准药物多柔比星& 丝裂霉素相比，对上述四种人类癌症细胞株的抗增殖作用分别为 IC50 14.96+1.9、15.59+0.9、13.8+0.06 μM。