1-ethyl-7-nitro-1H-indazole | 41926-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-ethyl-7-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-Ethyl-7-nitro-indazol；1-Ethyl-7-nitroindazole；1-ethyl-7-nitroindazole
• CAS: 41926-14-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: POFNXYKXIXYHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-nitro-1H-indazole 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(4E,7E)-1-ethyl-7-((tosyloxy)imino)-1,7-dihydro-4H-indazol-4-ylidene]-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吲唑衍生物作为潜在抗癌剂的抗增殖和凋亡活性

  摘要：

  为了开发有效和选择性的抗癌剂，合成了一系列新型多取代吲唑，并评估了它们对两种选定的人类癌细胞系（A2780 和 A549）的体外抗增殖和凋亡活性。几种化合物显示出有趣的抗增殖活性，对两种细胞系的 IC50 值范围为 0.64 至 17 µM。然后在不同的药理稀释条件下测试最活跃的吲唑，添加五种新细胞系（A2780、A549、IMR32、MDA-MB-231 和 T47D）作为靶标，证实了它们的抗增殖活性。此外，选定的化合物能够在很大程度上触发细胞凋亡，并在一定程度上导致细胞周期 S 期的细胞块，伴随着 G2/M 和/或 G0/G1 期细胞的减少和亚二倍体峰的产生。然而，7d分子导致G2/M期细胞大量增加和多倍体细胞的出现。总而言之，我们的结果表明我们选择的多取代吲唑具有良好的药理活性，这表明作为细胞周期特异性抗代谢物或作为参与 DNA 合成的酶活性抑制剂的优先作用机制，除了 7d，在相反，似乎有一个机制涉及微管系统。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000173
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 7-硝基吲唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-ethyl-7-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  SnCl2/RSH：一种用于合成 4-烷基硫基-吲唑衍生物的多功能催化系统

  摘要：

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.966105

文献信息

• Synthesis of Novel Substituted Indazoles via Nucleophilic Substitution of Hydrogen (S<i>_N</i>H)
  作者：Assoman Kouakou、Najat Abbassi、Hakima Chicha、Lahcen El Ammari、Mohamed Saadi、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1002/hc.21270

  日期：2015.9

  New four-substituted indazoles 4a–e were synthesized by regioselective nucleophilic substitution of hydrogen of N-alkyl-7-nitroindazoles 2a,b with arylacetonitriles 3a–c. Compounds 4a–e were reacted with arylsulfonyl chloride in pyridine to give some new indazole linked sulfonamides with good yields. The SNH at position C-4 of 7-nitroindazole with arylacetonitrile is confirmed by X-ray diffraction

  通过用芳基乙腈 3a-c 对 N-烷基-7-硝基吲唑 2a、b 的氢进行区域选择性亲核取代，合成了新的四取代吲唑 4a-e。化合物 4a-e 与芳基磺酰氯在吡啶中反应得到一些新的吲唑连接的磺酰胺，收率良好。7-硝基吲唑与芳基乙腈在 C-4 位的 SNH 由化合物 4e 和 6a 的 X 射线衍射分析证实。
• On the reactions of tertiary carbanions with some nitroindazoles and nitrobenzotriazoles
  作者：Marek K. Bernard、Jacek Kujawski、Urszula Skierska、Andrzej K. Gzella、Wojciech Jankowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.816

  日期：——

  The vicarious nucleophilic substitution in some nit roindazole and nitrobenzotriazole derivatives with tertiary carbanions leads almost exclusively t o products substituted para to the nitro group. As results from the theoretical calculations and st ructural evidences, such reaction outcome is due mainly to the stereoelectronic reasons in combi nation with the considerable shortening of the Cortho

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。
• SnCl₂/RSH: a versatile catalytic system for the synthesis of 4-alkylsulfanyl-indazole derivatives
  作者：Assoman Kouakou、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Ahmed Gamouh、Abdellah Hannioui、Mohammed Chigr、Maurizio Viale

  DOI：10.1080/17415993.2014.966105

  日期：2015.1.2

  The treatment of alkylated nitro derivatives of indazole with stannous chloride in alkanethiol gave after coupling of the obtained amines with 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in pyridine the new N-(4-alkylsulfanylindazol-7-yl)-4-methoxybenzene sulfonamides via the nucleophilic substitution of hydrogen in position 4 of indazole, together with the expected 4-methoxy-N-(indazol-7-yl)-benzenesulfonamides

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要
• Antiproliferative and apoptotic activity of new indazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fatima E. Laghchioua、Assoman Kouakou、Mohammed Eddahmi、Maurizio Viale、Massimiliano Monticone、Rosaria Gangemi、Irena Maric、Lahcen El Ammari、Mohamed Saadi、Michel Baltas、Youssef Kandri Rodi、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1002/ardp.202000173

  日期：2020.12

  in vitro antiproliferative and apoptotic activities against two selected human cancer cell lines (A2780 and A549). Several compounds showed an interesting antiproliferative activity, with IC50 values ranging from 0.64 to 17 µM against both cell lines. The most active indazoles were then tested in different pharmacological dilution conditions, adding five new cell lines (A2780, A549, IMR32, MDA‐MB‐231

  为了开发有效和选择性的抗癌剂，合成了一系列新型多取代吲唑，并评估了它们对两种选定的人类癌细胞系（A2780 和 A549）的体外抗增殖和凋亡活性。几种化合物显示出有趣的抗增殖活性，对两种细胞系的 IC50 值范围为 0.64 至 17 µM。然后在不同的药理稀释条件下测试最活跃的吲唑，添加五种新细胞系（A2780、A549、IMR32、MDA-MB-231 和 T47D）作为靶标，证实了它们的抗增殖活性。此外，选定的化合物能够在很大程度上触发细胞凋亡，并在一定程度上导致细胞周期 S 期的细胞块，伴随着 G2/M 和/或 G0/G1 期细胞的减少和亚二倍体峰的产生。然而，7d分子导致G2/M期细胞大量增加和多倍体细胞的出现。总而言之，我们的结果表明我们选择的多取代吲唑具有良好的药理活性，这表明作为细胞周期特异性抗代谢物或作为参与 DNA 合成的酶活性抑制剂的优先作用机制，除了 7d，在相反，似乎有一个机制涉及微管系统。