N-(thiazol-2-yl)formamide | 25602-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(thiazol-2-yl)formamide
• 英文别名: 2-Formylaminothiazole；2-formamidothiazole；N-thiazol-2-yl-formamide；N-Thiazol-2-yl-formamid；2-Formylaminothiazol；Formamide, N-2-thiazolyl-；N-(1,3-thiazol-2-yl)formamide
• CAS: 25602-39-5
• 化学式: C₄H₄N₂OS
• mdl: MFCD00723057
• 分子量: 128.155
• InChiKey: POOAXOGRBVEUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  240.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiazol-2-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以54 %的产率得到2-Thiazolyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺作为溶剂的情况下，使用三氯氧磷从 N-取代甲酰胺合成更可持续的异氰化物

  摘要：

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

  DOI：

  10.3390/molecules27206850
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑盐酸盐 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(thiazol-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Process for formylation

  摘要：

  在有乙酸酐存在的情况下，有机碱性氮化合物通过将氮化合物作为盐添加，并在有机溶剂中使用碱性或甲酸铵进行甲酰化来形成。这种有机溶剂与水的混溶性有限。

  公开号：

  US04059589A1

文献信息

• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• N-arylalkyl-N-heteroarylurea and guandine compounds and methods of
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05849769A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  A method for treating HIV which comprises a compound of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## and Z.sub.i is O, Se, NR.sup.a or C(R.sup.a).sub.2, and Z.sub.ii is --O or (.dbd.O).sub.2 ; wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are as defined in the specification.

  一种治疗HIV的方法，包括化合物的公式为##STR1##，其中A为##STR2##，Z.sub.i为O、Se、NR.sup.a或C(R.sup.a).sub.2，Z.sub.ii为--O或(.dbd.O).sub.2；其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如规范中所定义。
• SYNTHESIS AND REARRANGEMENT OF<i>N</i>-METHYL-<i>N</i>-(2-THIAZOLYL)-NITRAMINE
  作者：Zdzisław Daszkiewicz、Monika Koterzyna、Janusz B. Kyzioł

  DOI：10.1081/scc-100105662

  日期：2001.1

  2-dihydro-3-methyl-2-nitriminothiazole which rear-ranges in concentrated sulphuric acid yielding small amount of 2-(N-methylamino)-5-nitrothiazole, identical with the product of rearrangement of N-methyl-N-(2-thiazolyl)-nitramine. The latter compound was obtained by the action of sodium hydride on 2-(N-methylamino)-thiazole followed by the nitration with n-butyl nitrate.

  N-(2-噻唑基)-硝胺在碱性溶液中甲基化得到 1,2-二氢-3-甲基-2-硝基氨基噻唑，其在浓硫酸中重排得到少量 2-(N-甲基氨基)-5-硝基噻唑，与N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺重排的产物相同。后一种化合物是通过氢化钠对 2-(N-甲基氨基)-噻唑的作用，然后用硝酸正丁酯硝化得到的。
• Thiazolo [3,2-<i>b</i>]-<i>s</i>-triazole
  作者：Yasumitsu Tamur、Hironori Hayashi、Eiko Sacki、Joong-Hyup Kim、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1002/jhet.5570110401

  日期：1974.8

  2-Formamidothiazole and O-mesitylenesulfonylhydroxylamine readily gave 3-umino-2-form-amidothiazolium mesitylenesulfonate that with polyphosphoric acid gave thiazolo [3,2-b]-s-triazole. triazole. In its nmr spectrum, a long-range coupling of 1.4 Hz between H-2 and H-6 is observed.

  2- Formamidothiazole和ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine容易得到3-海野-2-形状amidothiazolium均三甲苯磺酸盐，与多磷酸，得到噻唑并[3,2- b ] -小号-三唑。三唑。在其nmr光谱中，观察到H-2和H-6之间存在1.4 Hz的长距离耦合。
• Preparation and catalytically study of metal–organic frameworks of amine/MIL-53 (Al) as a powerful option in the rapid N-formylation condensation in neat conditions
  作者：Sadegh Rostamnia、Ziba Karimi

  DOI：10.1016/j.ica.2015.01.031

  日期：2015.3

  This paper reports on the preparation and application of amine/MIL-53 (Al) as highly active catalysts for the N-formylation reaction. These Al-MOFs were found to be an efficient, selective and waste-free green solid catalyst for the net condensation of amines and formic acid. The catalyst can be isolated from the reaction mixture and reused at least 6 times.

  本文报道了胺/ MIL-53（Al）作为用于N-甲酰化反应的高活性催化剂的制备和应用。发现这些Al-MOF是一种有效，选择性和无浪费的绿色固体催化剂，用于胺和甲酸的净缩合。可以从反应混合物中分离出催化剂，并重复使用至少6次。