tert-butyl 4-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 650579-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 650579-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 316.852
• InChiKey: OISDRMFIITXOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-乙基-2-[4-[4-[[[4-(1H-四氮唑-1-基)苯基]氧基]甲基]噻唑-2-基]哌啶-1-基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(chloromethyl)thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生物作为GPR119激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.046

文献信息

• [EN] OXYMETHYLENE ARYL COMPOUNDS FOR TREATING INFLAMMATORY GASTROINTESTINAL DISEASES OR GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE D'OXYMÉTHYLÈNE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES INFLAMMATOIRES OU DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：CYMABAY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018026890A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Use of oxymethylene aryl GPRl 19 agonists, and optionally DPP IV inhibitors and optionally metformin, for the treatment of inflammatory gastrointestinal diseases or gastrointestinal conditions involving malabsorption of nutrients and/or fluids are provided.

  提供了使用氧甲亚基芳基GPRl 19激动剂，以及可选的DPP IV抑制剂和可选的二甲双胍，用于治疗炎症性胃肠疾病或涉及营养物质和/或液体吸收不良的胃肠疾病。
• Receptor-Type Kinase Modulators and Methods of Use
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20160129032A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides compounds for modulating receptor kinase activity, particularly ephrin and EGFR, and methods of treating diseases mediated by receptor kinase activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Diseases mediated by receptor kinase activity include, but are not limited to, diseases characterized in part by abnormal levels of cell proliferation (i.e. tumor growth), programmed cell death (apoptosis), cell migration and invasion and angiogenesis associated with tumor growth. Compounds of the invention include “spectrum selective” kinase modulators, compounds that inhibit, regulate and/or modulate signal transduction across subfamilies of receptor-type tyrosine kinases, including ephrin and EGFR.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物，特别是ephrin和EGFR，并利用这些化合物及其药物组合物治疗由受体激酶活性介导的疾病的方法。由受体激酶活性介导的疾病包括但不限于部分表现为细胞增殖异常水平（即肿瘤生长）、程序性细胞死亡（凋亡）、细胞迁移和侵袭以及与肿瘤生长相关的血管生成的疾病。本发明的化合物包括“谱选择性”激酶调节剂，这些化合物抑制、调节和/或调节跨受体型酪氨酸激酶亚家族的信号传导，包括ephrin和EGFR。
• [EN] PREPARATION OF 5-ETHYL-2-{4-[4-(4-TETRAZOL-1-YL-PHENOXYMETHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPERIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE<br/>[FR] PRÉPARATION DE 5-ÉTHYL-2-{4-[4-(4-TÉTRAZOL-1-YL-PHÉNOXYMÉTHYL)-THIAZOL-2-YL]-PIPÉRIDIN-1-YL}-PYRIMIDINE
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011153435A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Processes and intermediates for the synthesis of 5-ethyl-2-4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine are provided.

  提供了合成5-乙基-2-4-[4-(4-四唑-1-基-苯氧甲基)-噻唑-2-基]-哌啶-1-基}-嘧啶的过程和中间体。
• COMPOSITIONS OF 5-ETHYL-2--PYRIMIDINE
  申请人：McWherter Charles A.

  公开号：US20110318418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  This invention relates to the field of pharmaceutical chemistry and, more specifically, to pharmaceutical formulations as well as to intermediates used to prepare such formulations and to methods for manufacturing such formulations.

  这项发明涉及制药化学领域，更具体地涉及制药配方以及用于制备这些配方的中间体，以及制造这些配方的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAZOL-1-YL-PHENOXYMETHYL-THIAZOL-2-YL-PIPERIDINYL-PYRIMIDINE SALTS<br/>[FR] SELS DE LA TÉTRAZOL-1-YL-PHÉNOXYMÉTHYL-THIAZOL-2-YL-PIPÉRIDINYL-PYRIMIDINE SUBSTITUÉE
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011041154A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Crystalline salts of 5-ethyl-2-4-[4-(4-tetrazol-1-yl-phenoxymethyl)-thiazol-2-yl]-piperidin-1-yl}-pyrimidine, compositions thereof, methods for their preparation, and methods for their use are disclosed.

  本文披露了5-乙基-2-4-[4-(4-四唑基-1-基-苯氧甲基)-噻唑-2-基]-哌啶-1-基}-嘧啶的结晶盐、其组合物、其制备方法以及其使用方法。