20α,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one | 26437-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20α,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one
• 英文别名: 4-pregnen-20β,21-diol-3-one；4-Pregnen-20β,21-diol-3-on；20α_F,21-dihydroxy-pregn-4-en-3-one；20α_F,21-Dihydroxy-pregn-4-en-3-on；(20R)-20.21-Dihydroxy-pregnen-(4)-on-(3)；4-Pregnen-20beta,21-diol-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26437-06-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZCFUAGVJMSGCHS-UJPCIWJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pregn-5,20-diene-3β-ol 在 四氧化锇 、 乙醚 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 20α,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇；来自bisnor-类固醇酸的delta20-孕烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a001

文献信息

• Polymer Nanocomposites: Status and Opportunities
  作者：Richard A. Vaia、Emmanuel P. Giannelis

  DOI：10.1557/mrs2001.93

  日期：2001.5

  Reinforcement of polymers with a second phase, whether inorganic or organic, to produce a polymer composite is common in the production of modern plastics. Polymer nanocomposites (PNCs) represent a radical alternative to these conventional polymer composites.

  将聚合物与第二相（不论是无机的还是有机的）强化，以生产聚合物复合材料，在现代塑料生产中很常见。聚合物纳米复合材料（PNCs）代表了这些传统聚合物复合材料的一种激进替代方案。
• Asymmetric reduction of steroidal 20-ketones: Chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing and 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains
  作者：C Arthur Han

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90125-3

  日期：1983.12

  Abstract A method is presented for the chemical synthesis of corticosteroid derivatives containing the 20α, 21-diol and 17α, 20α, 21-triol side chains. The ketol side chains of cortisol, corticosterone, 11-deoxycortisol, and 11-deoxycorticosterone were reduced at C-20 with sodium borohydride in a two-phase system consisting of aqueous calcium chloride and an organic phase of chloroform or ethyl acetate

  摘要 提出了一种化学合成含有 20α, 21-二醇和 17α, 20α, 21-三醇侧链的皮质类固醇衍生物的方法。在由氯化钙水溶液和氯仿或乙酸乙酯的有机相组成的两相系统中，皮质醇、皮质酮、11-脱氧皮质醇和 11-脱氧皮质酮的酮醇侧链在 C-20 处用硼氢化钠还原。还原的立体选择性是 92% α 取向的皮质醇和 79% α 取向的 11-脱氧皮质醇在 -27°。随着温度的升高，20α-形式相对于20β-形式减少。对于 17-脱氧类固醇，11-脱氧皮质酮还原为 20α 形式的比例为 23%，皮质酮为 41%。17-脱氧类固醇的 20α 20β 比率在 0° 和 -27° 之间没有变化。钙离子增加了皮质类固醇在水相中的溶解度。我们建议钙离子通过与 17α-羟基类固醇的侧链形成双齿复合物，将它们固定在有利于 20α-还原的方向，并通过改变类固醇的相分配来影响还原的立体化学。
• Sterols. IV. Δ²⁰-Pregnenes from bisnor-Steroid Acids
  作者：Percy L. Julian、Edwin W. Meyer、Helen C. Printy

  DOI：10.1021/ja01183a001

  日期：1948.3