methyl [2-methyl-1-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl] carbonate | 1374336-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-methyl-1-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl] carbonate
• CAS: 1374336-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: RYAKUJQKVQUXHG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-methyl-1-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl] carbonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以83%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。

  公开号：

  WO2012059830A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 氯甲酸甲酯 、 (R)-(+)-2-氧代-4-吡咯烷乙酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到methyl [2-methyl-1-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。

  公开号：

  WO2012059830A1

文献信息

• Manufacturing process for (S)-Pregabalin
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20120123134A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds of general formula I used for treatment of epilepsy, neuropathic pain, anxiety and social phobia. The invention describes preparation of enantiomerically pure (S)-Pregabalin from chiral pyrrolidin-2-one of formula IV.

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，用于合成通式I的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。本发明描述了从通式IV的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的(S)-普瑞巴林的方法。
• US8466297B2
  申请人：——

  公开号：US8466297B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：DRUG PROCESS LICENSING ASS LLC

  公开号：WO2012059830A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds of general formula (I) used for treatment of epilepsy, neuropathic pain, anxiety and social phobia. The invention describes preparation of enantiomerically pure (S)-Pregabalin from chiral pyrrolidin-2-one of formula (IV).

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。