TRANS-4-GUANIDINOMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID | 38697-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: TRANS-4-GUANIDINOMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
• 英文别名: 4-guanidinomethylcyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 38697-86-8
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: JBRMEFWJFBHUKG-LJGSYFOKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRANS-4-GUANIDINOMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u
• 作为产物：
  描述：

  thiouronium hydrogensulfate 、 tranexamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 TRANS-4-GUANIDINOMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  4-amino(alkyl)cyclohexane-1-carboxamide compound and use thereof

  摘要：

  化合物4-氨基（烷基）环己烷-1-甲酰胺的结构式（I）##STR1##其中每个符号如规范中定义，其异构体和药学上可接受的酸盐。本发明的4-氨基（烷基）环己烷-1-甲酰胺化合物、其异构体和药学上可接受的酸盐具有强效且持久的增加冠脉、脑、肾和外周血流的作用，毒性较小，因此可用作强效且持久的降压剂，以及用于预防和治疗冠状动脉、脑、肾和外周动脉等循环器官疾病的药物。此外，本发明的化合物对豚鼠实验性哮喘具有抑制作用，该哮喘是由组织胺吸入引起的，并对豚鼠离体气道条的收缩具有抑制作用，该收缩是由乙酰胆碱引起的，因此可用作哮喘的治疗药物。

  公开号：

  US05478838A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.
  作者：TAKUO AOYAMA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、TAKASHI YAEGASHI、RYOJI MATSUI、SHIGEKI NUNOMURA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.33.1458

  日期：——

  Various amidinonaphthols and their acyl derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls, as well as against in vitro complement-mediated hemolysis. 6-Amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (74, FUT-175) was found to have potent inhibitory activities, particularly against trypsin (IC50 : 0.02 μM), Clr (IC50 : 0.1 μM) and Cls (IC50 : 0.02 μM), and to be highly effective in inhibiting the complement-mediated hemolysis (IC50 : 0.03μM). FUT-175, furthermore, showed considerable effectiveness in the systemic Forssman shock reaction, in which involvement of the complement system as the pathogenetic factor is well established.

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。
• Medicinal chemical studies on synthetic protease inhibitors, trans-4-guanidinomethylcyclohexanecarboxylic acid aryl esters.
  作者：TOSHIO SATOH、MUTUMI MURAMATU、YASUHIRO OOI、HIDEKI MIYATAKA、TOSHIO NAKAJIMA、MASANORI UMEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.647

  日期：——

  trans-4-Guanidinomethylcyclohexanecarboxylic acid (trans-GMCHA) aryl esters were synthesized and tested for inhibitory effects on serine proteases, trypsin, chymotrypsin, plasmin, plasma kallikrein, pancreatic kallikrein, urokinase and thrombin. In general, these compounds showed strong inhibitory effects on chymotrypsin, pancreatic kallikrein and urokinase, but the effects varied greatly depending on the substituent in the benzene nucleus. Some of the trans-GMCHA aryl esters strongly inhibited compound 48/80-induced histamine release from mast cells / the p-tert-butylphenyl ester was especially active.

  合成了trans-4-氨基甲基环己甲酸(trans-GMCHA)的芳香酯，并测试了其对丝氨酸蛋白酶的抑制作用，包括胰蛋白酶、糜蛋白酶、纤溶酶、血浆激肽酶、胰腺激肽酶、尿激酶和凝血酶。总体而言，这些化合物对糜蛋白酶、胰腺激肽酶和尿激酶显示出强烈的抑制作用，但效果在很大程度上取决于苯核中的取代基。一些trans-GMCHA芳香酯显著抑制了化合物48/80诱导的肥大细胞组胺释放，其中对酚-tert-丁基酚酯的活性尤其强。
• Methods and compositions for treating or preventing bacterial infection
  申请人：——

  公开号：US20030125384A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention relates to compositions and methods for treating or preventing disease or disorders caused by or associated with certain bacterial infection, especially Escherichia coli ( E. coli ) or Helicobacter pylori ( H. pylori ) infection.

  这项发明涉及用于治疗或预防由或与某些细菌感染引起的疾病或紊乱的组合物和方法，特别是大肠杆菌（E. coli）或幽门螺杆菌（H. pylori）感染相关的疾病或紊乱。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION D'UNE AFFECTION BACTERIENNE
  申请人：ZHU DEXU

  公开号：WO2003029201A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The invention relates to compositions and methods for treating or preventing disease or disorders caused by or associated with certain bacterial infection, especially Escherichia coli (E. coli) or Helicobacter pylori (H. pylori) infection.

  本发明涉及用于治疗或预防由特定细菌感染引起或相关的疾病或疾病障碍的组合物和方法，尤其是大肠杆菌（E. coli）或幽门螺杆菌（H. pylori）感染。
• Guanidinomethyl cyclohexane carboxylic acid ester derivatives
  申请人：Kamoda Osamu

  公开号：US20050075402A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to novel and valuable intermediate compounds of the general formula (VIII) which can be used for the preparation of novel compounds comprising an antibacterial action, especially with a strong antibacterial action against helicobacter pylori, and pharmaceutically acceptable salts thereof. In the general formula (VIII) X is hydrogen or halogen, Y is hydrogen or a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group having 8-19 carbon atoms, Z is hydrogen, a substituted aralkyloxycarbonyl group having 8-19 carbon atoms or a substituted alkoxycarbonyyl group having 2-19 carbon atoms, except that X, Y and Z are all hydrogen.

  本发明涉及一种新型有价值的中间化合物，其通式为（VIII），可用于制备具有抗菌作用的新化合物，特别是对幽门螺杆菌具有强烈的抗菌作用，以及其药学上可接受的盐。在通式（VIII）中，X为氢或卤素，Y为氢或具有8-19个碳原子的取代或未取代的芳基氧羰基基团，Z为氢，具有8-19个碳原子的取代芳基氧羰基基团或具有2-19个碳原子的取代烷氧羰基基团，但X、Y和Z均为氢时除外。