5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine | 78943-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: 11-phenyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 78943-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: LGDZAHBUPIKUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 palladium on activated charcoal 马来酸二乙酯 作用下， 反应 5.0h， 以88.7%的产率得到5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  摘要：

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1221
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA TOMIO; MIYATA NAOKI; HIROBE MASAAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 5, 1221-1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Iminodibenzyls and Iminostilbenes with Aryl- and Heteroaryl Halides
  作者：Wenliang Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/chem.201603449

  日期：2016.9.26

  Compounds containing the iminodibenzyl and iminostilbene ring systems are prevalent in medicinal targets and functional materials. Herein, we report palladium‐catalyzed conditions for the N‐arylation of these ring systems. This protocol could be applied to a variety of (hetero)aryl chloride and bromide substrates, including ones, which are sterically hindered or those containing a variety of functional

  含有亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯环系统的化合物在药物靶标和功能材料中很普遍。在本文中，我们报告了这些环系统N芳构化的钯催化条件。该方案可应用于多种（杂）芳基氯和溴化物底物，包括空间受阻的底物或含有多种官能团的底物。通过使用低钯催化剂负载量（0.1至1 mol％），第四代Palladacycle预催化剂的使用使优良的收率得到了很好的体现。
• Metal-free late-stage C(sp²)–H functionalization of<i>N</i>-aryl amines with various sodium salts
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1039/c9ob02217a

  日期：——

  Metal-free consecutive C(sp2)–X (X = Cl, Br, S, N) bond formations of N-aryl amines (cyclic, fused, carbamate, and aminium radicals) were achieved under mild conditions using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) and simple nonharmful sodium salts. This direct and selective C(sp2)–H functionalization showed excellent functional group compatibility, cost effectiveness, and late-stage applicability

  不含金属的连续的C（SP 2）-X（X =氯，溴，S，N）的键形成ñ -芳基胺（环状，稠合，氨基甲酸酯，和铵基团）使用[双温和的条件下实现（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和简单的无害钠盐。这种直接和选择性的C（sp 2）–H官能化显示出优异的官能团相容性，成本效益和生物活性天然产物合成的后期适用性。提出了两种机制来解释邻位或对位偏爱以及CH 3 NO 2的加速作用。
• Stereoelectronic control of oxidation potentials of 3,7-bis(diarylamino)phenothiazines
  作者：Ayumu Karimata、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1039/c7ra12600j

  日期：——

  The influence of diarylamino (Ar2N–) substituents on the oxidation potential of 3,7-bis(diarylamino)phenothiazines (Ar2N)2–PTZ (1a–f, a: carbazolyl; b: dihydrodibenzoazepinyl; c: dibenzoazepinyl; d: diphenylamino; e: phenothiazinyl; and f: phenoxazinyl) is investigated, where the Ar2N-substituent sequence a→f is aligned in the increasing order of their electron-donating ability. Interestingly, a different

  二芳基氨基（Ar 2 N–）取代基对3,7-双（二芳基氨基）吩噻嗪（Ar 2 N）2 -PTZ（1a–f，a：咔唑基；b：二氢二苯并a庚啶基；c：二苯并a庚啶基；d：二苯氨基；e：吩噻嗪基；f：苯恶嗪基），其中Ar 2 N-取代基序列a → f按其供电子能力的升序排列。有趣的是，Ar 2的给电子能力的序列不同观察到N取代基的（Ar 2 N）2 -PTZ：1a的氧化电位（E ox 1 = +0.35 V vs. Fc / Fc +）> 1f（+0.30 V）> 1e（+0.15 V）> 1d（-0.05 V）> 1c（-0.19 V）> 1b（-0.22 V）。观察到的序列可以用Ar 2 N取代基稳定（Ar 2 N）2- PTZ˙ +的立体电子效应来解释。在1c˙的晶体结构中观察到明显的例子+和1E +，针对其云台之间观察到共面的构象+ -平面和SP的平面2个中的Ar杂化的氮原子2中的氧化过
• A general and mild Cu-catalytic N-arylation of iminodibenzyls and iminostilbenes using unactivated aryl halides
  作者：Wubing Yao、Bin Zhang、Rongrong Li、Huajiang Jiang、Xiaoying Chen、Fang Li

  DOI：10.1039/c7ra07437a

  日期：——

  A ligand-free, highly efficient Cu-catalytic N-arylation of iminodibenzyl and iminostilbene derivatives with a broad scope of unactivated aryl halides under mild conditions has been developed for the first time. Moreover, the first Ni-based catalytic system was also applied to the N-arylation of pre-existing derivatives. These novel protocols provide facile and convenient access to the construction

  首次开发了在温和条件下具有广泛范围的未活化芳基卤化物的亚氨基二苄基和亚氨基二苯乙烯衍生物的无配体高效Cu催化N-芳基化反应。此外，第一个镍基催化体系也被用于现有衍生物的N-芳基化反应。这些新颖的协议为构建二苯并ze庚因提供了便捷的途径，并为广泛使用的钯催化剂提供了有希望的替代方案。
• 一种铜催化的有机发光二极管材料单元胺化 反应的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107459484B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明以廉价易得的铜试剂作为催化剂且无需配体参与，并以常见的二甲亚砜(DMSO)作为溶剂，在较温和条件下即可顺利催化有机发光二极管(OLEDs)材料单元‑亚氨基二苄衍生物与碘代、溴代甚至氯代芳烃实现胺化反应，底物普适性较广、官能团兼容性优秀。首次以廉价金属铜试剂作为催化剂实现亚氨基二苄衍生物与卤代芳烃的胺化反应，克服了目前报道的方法必须使用贵金属钯催化体系的局限，填补了该反应领域尚无廉价金属催化体系的不足，为工业生产或实验室制备有机发光二极管(OLEDs)材料单元提供了一种操作简单、环境友好、廉价的新方法。