N,N-Dimethyl-N'-(dimethylamino-thiocarbonyl)-formamidin | 139670-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(dimethylamino-thiocarbonyl)-formamidin
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-(dimethylaminomethylene)thiourea；(3E)-3-(dimethylaminomethylidene)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 139670-77-2
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• 分子量: 159.255
• InChiKey: KBVQJEKAHKMCID-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  200.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-(dimethylamino-thiocarbonyl)-formamidin 、 1,3-二氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到Bis[2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles

  摘要：

  Starting from halomethyl-ketones 8 and N,N'-persubstituted thioacrylamides 7 or their 2-aza analogues 11 a series of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes 10 and 2-amino-5-acylthiazoles 12, respectively are available. By starting from 1,3-dichloroacetone and using the same thioacrylamide derivatives 7 and 11 N,N-disubstituted 2-amino-5-(chloroacetyl)thiophenes 13 and 2-amino-5-(chloroacetyl)thiazoles 14 as well as N,N'-persubstituted bis-(2-amino-5-thienyl)ketones 15, 2-amino-5-thienyl-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 16, and bis-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 17, respectively are available. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00083-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N,N-Dimethyl-N'-(dimethylamino-thiocarbonyl)-formamidin
  参考文献：
  名称：

  硫代（硒代）酰胺/近邻硫代（硒代）酰胺“共振”的相互作用以及硫代羰基和硒代羰基官能团的各向异性效应

  摘要：

  氨基-取代的硫代（硒基）丙烯酰胺1 - 4的合成和它们的1 H和13 C NMR谱分配。核磁共振数据和理论计算的结果都从头开始进行了研究，以根据E / Z异构性和s-顺/ s-反式构型阐明化合物的采用结构。对于不对称的N（Me）Ph取代的化合物，从头开始GIAO计算得出N的环电流效应-苯基被成功地确定了优选的构象偏差。通过DNMR和障碍旋转（Δ进行了研究关于两个C-N部分双键的受限旋转ģ Ç ⧧在聚结的温度所确定的），并且将这些相对于该化合物之间的结构差异进行讨论。在理论上从头开始计算旋转障碍，只有在理论上以SCIPCM-HF / 6-31G *包含溶剂时才能获得最佳结果（R 2 = 0.8746）。这些计算还提供了评估结构影响的方法，这些结构影响是由于无法到达的旋转障碍而无法获得的。通过自然键轨道（NBO）分析1− 4表示，氮孤对的占据数和键合/反键π/π*轨道定量地描述了硫代（硒代）酰

  DOI：

  10.1021/jo0503097

文献信息

• Orthoamide. IL. Umsetzungen von Orthoamid-Derivaten mit Schwefel und Selen, Synthesen von 1,3-Thiazol- und 1,3-Selenazolderivaten
  作者：W. Kantlehner、Michael Hauber、Markus Vettel

  DOI：10.1002/prac.19963380180

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide acetal reacts with elemental selenium to give a mixture of selenocarbonic acid derivatives 2 and 3, which can be converted to the pure N,N-dimethylcarbamidic acid Se-methylester 2 by treatment with methyl iodide. Analogously from the orthoformic acid derivatives 5 and 6 and selenium the N,N,N',N'-tetramethyl-selenurea 7 can be prepared. In the reaction of 12 with elemental sulfur and selenium the amidines 14 and 15, respectively, are formed. By treatment of 14 and 15 with alpha-halogenated carbonyl compounds and triethylamine the 1,3-thiazoles 18 and 1,3-selenazoles 19 can be prepared. The synthesis of the propynoic acid orthoamide 26b is described. 26b reacts with the guanidinium salt 24b to give the bis-orthoamide of butynedioic acid 20b. Other orthoamides of butynedioic acid 20b-20e can be synthesized from the orthoamide 20a by transamination. The thiolation of the orthoamides affords the bis-amidinium-dithiolates 21a-c, which can be alkylated to give the bis-amidinium salts 27. By treatment with alpha-halogene carbonyl compounds and triethylamine the dithiolates 21a-e are cyclized to give thieno [3,2b] thiophenes 28a-n. The quadrupoles 21 undergo cycloadditions with dimethyl-butynedioate which afford the bis(3H-thiophene-2 ylidenes) 29a-c. Treatment of 29a with methyl tosylate gives rise to the dithiophene 30a. The dithiophene 30b can be obtained by heating 21b with dimethylbutynedionate.
• Facile Synthesis of 5-Acyl-2-amino- 1,3-thiazole by the Reaction of Thiaazadienes with a-Halo Ketones
  作者：Edward R. Biehl、Ramadas Sathunuru

  DOI：10.3987/com-04-10231

  日期：——
• Chehna, M.; Pradere, J. P.; Guingant, A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1971 - 1976
  作者：Chehna, M.、Pradere, J. P.、Guingant, A.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 2-Substituted 4H-1,3-Thiazines and 3-Substituted 1,2-Isothiazoles via Benzyne Intermediates
  作者：Edward R. Biehl、Ramadas Sathunuru、Hongming Zhang、Charles W. Rees、Edward Biehl

  DOI：10.3987/com-05-10414

  日期：——
• CHEHNA, M.;PRADERE, J. P.;GUINGANT, A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 16, 1971-1976
  作者：CHEHNA, M.、PRADERE, J. P.、GUINGANT, A.

  DOI：——

  日期：——