6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide | 1033736-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
• CAS: 1033736-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: IFAVSFJYSJJVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.2h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326

文献信息

• Study of the Paternò–Büchi type photolabile protecting group and application to various acids
  作者：Youlai Zhang、Huan Zhang、Chi Ma、Junru Li、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An efficient photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxides with the diazomethyl group for phosphate derivatives, amino acids and sulfonic acids was developed. Protection and photodeprotection reactions proceeded smoothly under mild conditions without any catalyst. 1H NMR and HPLC spectra studies demonstrated the photolysis properties of the photolabile protecting group and gave an exact quantification

  开发了一种有效的光不稳定保护基，硫杂色酮S，具有重氮甲基的二氧化物，可用于磷酸盐衍生物，氨基酸和磺酸。保护和光脱保护反应在温和条件下顺利进行，没有任何催化剂。1 H NMR和HPLC光谱研究证明了光不稳定保护基的光解特性，并对释放的底物进行了精确定量。特别地，Paternò–Büchi型光环加成反应后衍生自噻吩酮的光产物显示出高荧光强度。该荧光特性表明光脱保护的进展也可以通过荧光光谱监测。
• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。
• US8222429B2
  申请人：——

  公开号：US8222429B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• Novel Photolabile Protecting Group for Phosphate Compounds
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Youlai Zhang、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Tsumoru Morimoto

  DOI：10.1055/s-0031-1290326

  日期：2012.2

  A novel photolabile protecting group, thiochromone S,S-dioxide, containing the diazomethyl group for protection of phosphate derivatives is described. Deprotection of the successfully protected phosphate derivatives proceeded smoothly under photoirradiation using an ultrahigh-pressure mercury lamp to recover the corresponding phosphates quantitatively, and the photoproduct derived from the thiochromone

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学