2-chloro-10-[4-(3-methyl-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-butyl]-10H-phenothiazine | 25713-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-chloro-10-[4-(3-methyl-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-butyl]-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-Chloro-10-[4-(3-methyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)butyl]phenothiazine
• CAS: 25713-27-3
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃S
• 分子量: 428.041
• InChiKey: VLVSFNGOONHSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 9-(4-chloro-butyl)-3-methyl-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane; dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-chloro-10-[4-(3-methyl-3,9-diaza-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-butyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氮杂双环（3,3,1）壬烷的吩噻嗪衍生物作为潜在的精神药理剂

  摘要：

  化合物 I 与碳烷氧基酰氯在苯中于 0-5 ~ 反应生成适当的酰胺酯 II，无需纯化即可通过氢化锂还原为 9-苄基-9,~w-羟烷基-3,9-二氮杂双环 (3 ~3,1 )nonaaes (Ill)。后者通过在酸介质中用钯催化剂氢解脱苄基并产生 9(w-羟烷基)-3,9-二氮杂双环(3,3,1)壬烷 (IV)。化合物 IV 被甲酸和福尔马林的混合物甲基化，生成 V* 的 3-甲基衍生物，在氯仿中被亚硫酰氯转化生成 3-甲基-9-（w-氯代烷基）-3,9-二氮杂双环（3 ,3,1)壬烷 (VI)。在氢氧化钠存在下，化合物 VI（作为盐酸盐）与 2-氯吩噻嗪在甲苯中的反应产生适当的 3-甲基-9-[w（N-2-氯吩噻嗪）烷基]-3,9-二氮杂双环（3， 3、1)壬烷(VII)。化合物VII作为盐酸盐被分离和研究，由此VIIa形成单盐酸盐，而VIIb和VIIc得到二盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/bf00760115