thiomarinol | 146697-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: thiomarinol
• 英文别名: [8-oxo-8-[(5-oxo-4H-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)amino]octyl] (E)-4-[3,4-dihydroxy-5-[(E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]oxan-2-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 146697-04-3
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₉S₂
• 分子量: 640.819
• InChiKey: JIEMCPGFAXNCQW-BFHPBESDSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

硫马林醇A（4-羟基硫马林醇C）是一种有效的抗生素。它是由二硫代吡咯烷酮和marinolic酸组成的混合物，并且表现出抗菌活性。研究显示，硫马林醇A能够以剂量依赖性的方式抑制MRSA IleRS，其Kiapp值为19 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomarinol 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 thiomarinol B
  参考文献：
  名称：

  Thiomarinol compounds

  摘要：

  两种具有抗菌和抗支原体特性的硫海马立酮衍生物可从变形菌属微生物中获得，并命名为“硫海马立酮B”和“硫海马立酮C”。硫海马立酮B也可通过硫海马立酮的氧化制备。

  公开号：

  US05399711A1

文献信息

• Thiomarinol, a new hybrid antimicrobial antibiotic produced by a marine bacterium. Fermentation, isolation, structure, and antimicrobial activity.
  作者：HIDEYUKI SHIOZAWA、TAKESHI KAGASAKI、TAKESHI KINOSHITA、HIDEYUKI HARUYAMA、HARUKI DOMON、YUKIO UTSUI、KENTARO KODAMA、SHUJI TAKAHASHI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1834

  日期：——

  antibiotic, was isolated from the culture broth of a marine bacterium, Alteromonas rava sp. nov. SANK 73390. Its structure was deduced as a hybrid composed of a pseudomonic acid analogue and holothin by NMR spectral analysis and chemical degradation. Antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria of thiomarinol was stronger than both of pseudomonic acids and pyrrothine antibiotics

  从海洋细菌Alteromonas rava sp。的培养液中分离出一种抗生抗生素硫柳诺醇。十一月 SANK73390。通过NMR光谱分析和化学降解，推论出其结构为假单酸类似物和holothin的混合物。硫代水杨酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性均强于假单酸和吡咯烷类抗生素。
• Thiomarinol compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05399711A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Two thiomarinol derivatives, which have antibacterial and anti-mycoplasmal properties, are obtainable from microorganisms of the genus Alteromonas and are named "thiomarinol B" and "thiomarinol C". Thiomarinol B can also be prepared by the oxidation of thiomarinol.

  两种具有抗菌和抗支原体特性的硫海马立酮衍生物可从变形菌属微生物中获得，并命名为“硫海马立酮B”和“硫海马立酮C”。硫海马立酮B也可通过硫海马立酮的氧化制备。