28,40-O-bis(triethylsilyl)-21(R),22(R)-dihydroxyrapamycin | 219725-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 28,40-O-bis(triethylsilyl)-21(R),22(R)-dihydroxyrapamycin
• 英文别名: (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24R,25R,26E,28E,30S,32S,35R)-1,24,25-trihydroxy-19,30-dimethoxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohexyl]propan-2-yl]-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-18-triethylsilyloxy-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,26,28-triene-2,3,10,14,20-pentone
• CAS: 219725-08-3
• 化学式: C₆₃H₁₀₉NO₁₅Si₂
• 分子量: 1176.73
• InChiKey: HLTALUXGQZKQGW-XXIGUMIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28,40-O-bis(triethylsilyl)-21(R),22(R)-dihydroxyrapamycin 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(1S,2R,3R,4E,6R,9S,12S,20R,21R,24S,26S,27E,29E,31R,32R,33S,35R)-3,20-dihydroxy-9-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-2,26-dimethoxy-4,6,21,27,33,35-hexamethyl-10,36,37,38-tetraoxa-17-azapentacyclo[29.4.1.11,32.120,24.012,17]octatriaconta-4,27,29-triene-7,11,18,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of the Triene Subunit of Rapamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9816820
• 作为产物：
  描述：

  雷帕霉素 在 咪唑 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 28,40-O-bis(triethylsilyl)-21(R),22(R)-dihydroxyrapamycin
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of the Triene Subunit of Rapamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9816820

文献信息

• Dihydroxylation of the Triene Subunit of Rapamycin
  作者：Richard Sedrani、Binh Thai、Julien France、Sylvain Cottens

  DOI：10.1021/jo9816820

  日期：1998.12.1