(R,S)-spiro-[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,:2'-(7'-methyl-1',2',3',4'-tyetrahydronaphthalene)] | 162098-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,S)-spiro-[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,:2'-(7'-methyl-1',2',3',4'-tyetrahydronaphthalene)]
• 英文别名: Spiro[4H-imidazole-4,2'(1'H)-naphthalene], 1,3',4',5-tetrahydro-7'-methyl-；6'-methylspiro[1,4-dihydroimidazole-5,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 162098-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: NRGOCGDSGZTYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-spiro-[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,:2'-(7'-methyl-1',2',3',4'-tyetrahydronaphthalene)] 生成 (R)-spiro-[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,:2'-(7'-methyl-1',2',3',4'-tyetrahydronaphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  （S）-spiro [（1,3-diazacyclopent-1-ene）-5,2'-（7'-methyl-1'，2'，3'，4'-四氢萘）]：拆分，立体有择合成，初步的药理学表征为部分α-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列具有α-肾上腺素能激动剂活性的螺并咪唑啉的设计，合成和构效关系。在描述的化合物中，（R，S）-螺（1,3-二氮杂环戊-1-烯）-[5,2']（7'-甲基-1'2'，3'，4'，-四氢萘）富马酸酯（5RS）被选作进一步的发展为venotonic剂。描述了该化合物的拆分以及对映体的药理学表征，eutomer的立体定向合成（5S，S 18149）以及通过单晶X射线衍射分析确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm970282m
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (R,S)-spiro-[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,:2'-(7'-methyl-1',2',3',4'-tyetrahydronaphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021