naphthalen-2-ylmethyl 2-naphthoate | 135512-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-naphthylmethyl 2-naphthoate；Naphthalen-2-ylmethyl naphthalene-2-carboxylate；naphthalen-2-ylmethyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 135512-98-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: LZTCFIMNYMCNTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 RuH(CO)Cl(PPh₃)(κ²-CP) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到naphthalen-2-ylmethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳-氮-膦螯合钌（II）配合物的不对称合成及其在醇与酯的无受体脱氢偶联中的反应性

  摘要：

  两种新型的钌络合物期RuH（CO）氯（PPH 3）（κ 2 -CP）（1）和[ FAC -RuH（CO）（PPH 3）（κ 3 -CNP）]氯（2）轴承不对称ñ -杂环合成了卡宾-氮-膦（CNP）并通过1 H NMR，31 P NMR和HRMS进行了表征。配合物2的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。阴离子交换实验证明复合物2可以转化为复合物1在解决方案中。两种络合物在醇与酯的无受体脱氢偶联中显示出高催化性能，并且在对-和间-取代的苄醇和长链伯醇的催化剂负载量为1％时，酯的分离产率极佳。尽管由于空间位阻以及电子给体与钌中心的配位，一些邻位取代的苄醇显示出较低的反应性，但延长反应时间仍可获得良好的产物收率。特别地，该系统成功地实现了两种不同伯醇之间的酯的脱氢交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00071

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Aldehyde effect and ligand discovery in Ru-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of alcohols to esters
  作者：Xiaolin Jiang、Jiahui Zhang、Dongmei Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc10315a

  日期：——

  ligands for dehydrogenation of alcohols. Accordingly, hybrid multi-dentate ligands were discovered based on an oxygen-transfer alkylation of PNP ligands by aldehydes. The relevant Ru-PNN(PO) system provided the desired unsymmetrical esters in good yields via acceptorless dehydrogenation of alcohols. Hydrogen bonding interactions between the phosphine oxide moieties and alcohol substrates likely assisted

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。
• Nickel-catalyzed Tishchenko reaction via hetero-nickelacycles by oxidative cyclization of aldehydes with nickel(0) complex
  作者：Sensuke Ogoshi、Yoichi Hoshimoto、Masato Ohashi

  DOI：10.1039/b926866a

  日期：——

  A Ni(0)-catalyzed Tishchenko reaction which can be applied to a variety of aliphatic aldehydes (1°, 2°, 3°) and aromatic aldehydes was developed. The reaction might proceed via a hetero-nickelacycle intermediate.

  开发了一种Ni(0)催化下的Tishchenko反应，该反应适用于多种脂肪醛（1°、2°、3°）和芳香醛。反应可能通过一个杂镍杂环中间体进行。
• An environmentally benign solvent-free Tishchenko reaction
  作者：Daniel C. Waddell、James Mack

  DOI：10.1039/b810714a

  日期：——

  Herein, we describe the solvent-free ball milling Tishchenko reaction. Using high speed ball milling and a sodium hydride catalyst, the Tishchenko reaction was performed for aryl aldehydes in high yields in 0.5 hours. The reaction is not affected by the type of ball bearing used and can be successful when conducted in a liquid nitrogen environment.

  本文中，我们描述了一种无溶剂球磨Tishchenko反应。使用高速球磨和氢化钠催化剂，可以在0.5小时内以高产率将芳香醛进行Tishchenko反应。反应不受所使用球轴承类型的影响，并且在液氮环境中进行时也能成功。