1,1'-sulfinyldinaphthalene | 13285-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-sulfinyldinaphthalene
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylsulfinylnaphthalene
• CAS: 13285-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₄OS
• 分子量: 302.397
• InChiKey: MHOFMHKGDRWUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-sulfinyldinaphthalene 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 bis(1-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Courtot; Paivar, Chimie et Industrie (Paris), Sonderband 19. Congr. Chim. ind. Warschau 1939 80, 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(1-naphthyl)sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,1'-sulfinyldinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Scandium Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2002-25330

  日期：——

  Arenes react smoothly with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of scandium triflate at ambient temperature to afford the corresponding symmetrical diaryl sulfoxides in excellent yields with high regioselectivity.

  芳烃在室温下与氯磺酰反应，且在催化量的三氟化钪存在下，顺利生成相应的对称二芳基亚砜，产率极高，区域选择性良好。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，