(E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene | 5751-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 5751-32-6
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: XPKZPLOHGSMKLN-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cinnamylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1246. 1,3-芳基苯基丙烯的可逆质子异构化。芳基取代基的相对共轭能力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006710
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (E)-2-(3-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1246. 1,3-芳基苯基丙烯的可逆质子异构化。芳基取代基的相对共轭能力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006710

文献信息

• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。
• Nickel-Catalyzed Reductive Csp²–Csp³ Cross Coupling Using Phosphonium Salts
  作者：Huifei Wang、Mengwan Yang、Yuting Wang、Xi Man、Xinyao Lu、Zehuai Mou、Yunjie Luo、Hongze Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02893

  日期：2021.11.5

  A nickel-catalyzed reductive cross coupling with phosphonium salts and allylic C(sp3)–O bond electrophiles, which granted direct construction of the C(sp2)–C(sp3) bond, is successfully developed. The protocol features broad substrate scope, high-functional-group tolerance, and heterocycle compatibility. Notably, the much more challenging reductive cross coupling with heterocyclic thiazolylphosphonium

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。
• S,O-ligand-promoted palladium-catalyzed C–H olefination of arenes with allylic substrates
  作者：Kananat Naksomboon、Yolanda Álvarez-Casao、Michiel Uiterweerd、Nick Westerveld、Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.047

  日期：2018.1

  An efficient catalytic system for the C–H olefination of arenes with different allylic substrates is reported. The catalytic system is based on Pd(OAc)2 and a readily accessible bidentate S,O-ligand. The methodology shows high activity with a wide range of arenes, including bulky and, electron-rich and -poor arenes. The applicability of this catalyst is demonstrated in the late-stage functionalization

  据报道，具有不同烯丙基底物的芳烃的C - H烯化反应的有效催化体系。催化体系基于Pd（OAc）2和易于获得的双齿S，O-配体。该方法显示出具有广泛范围的芳烃的高活性，包括大体积的，富电子的和贫乏的芳烃。该催化剂的适用性在复杂分子O-甲基雌酮的后期官能化中得到证明。
• A vesicular self-assembled amphiphilic palladium NNC-pincer complex-catalyzed allylic arylation of allyl acetates with sodium tetraarylborates in water
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.108

  日期：2015.9

  The allylic arylation of various allyl acetates with sodium tetraarylborates proceeded in water in the presence of a vesicular self-assembled amphiphilic palladium NNC-pincer complex to give the corresponding arylated products in high yield, whereas the same complex as an amorphous powder did not promote the reaction efficiently. The formation of a vesicular structure was therefore shown to be essential

  各种乙酸烯丙基酯与四芳基硼酸钠的烯丙基芳基化反应在水泡中进行，水泡是自组装的两亲性钯NNC-钳形复合物，以高收率得到相应的芳基化产物，而与无定形粉末相同的复合物则不能促进该化合物的芳基化。有效地反应。因此，表明水泡结构的形成对于有效促进反应是必不可少的。