N-(4-bromonaphthalen-1-yl)methanesulfonamide | 1454880-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-bromonaphthalen-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1454880-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: PRCOALNAKZQFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromonaphthalen-1-yl)methanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-bromo-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化 C-H/C-H' 交叉联芳基偶联：磺酰苯胺与芳烃的 C-选择性芳基化

  摘要：

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。

  DOI：

  10.1021/ja407944p

文献信息

• Dehydrogenative Aromatic Ring Fusion for Carbazole Synthesis via C–C/C–N Bond Formation and Alkyl Migration
  作者：Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01117

  日期：2017.5.5

  reported. Using the hypervalent iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA), in a one-pot operation, up to five C(sp2)–H bonds, one N(sp3)–H bond functionalization, and one alkyl (Me, Et) group migration could all be achieved from non-prefunctionalized 1,3,5-trialkylbenzenes and anilides under ambient laboratory conditions. Mechanistically, it is shown that PIDA reacts with anilides to generate a nitrenium ion

  据报道，咔唑通过顺序的C–C / C–N键形成和选择性的烷基迁移而合成了分子间脱氢环化（IDA）。使用一锅操作中的高价碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA），最多可实现5个C（sp2）–H键，1个N（sp3）–H键功能化和1个烷基（Me ，Et）组迁移都可以在环境实验室条件下由未预官能化的1,3,5-三烷基苯和苯胺类化合物实现。从机理上讲，它表明PIDA与苯甲酸酯反应生成氮离子或同等的碳正离子，这会影响第二个芳环被活化以形成C-C / C-N键。从战略上讲，描述了芳烃与苯胺的区域选择性融合。
• Organocatalytic C–H/C–H′ Cross-Biaryl Coupling: C-Selective Arylation of Sulfonanilides with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Motoki Ito、Hiroko Kubo、Itsuki Itani、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja407944p

  日期：2013.9.25

  The hypervalent iodine-mediated C-C selective coupling of N-methanesulfonyl anilides with aromatic hydrocarbons has been developed. The first organocatalytic oxidative cross-biaryl-coupling was achieved by the catalyst control in defining specific 2,2'-diiodobiphenyls for the direct C-C bond formations.

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。