4-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 56799-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-Methoxybenzolsulfonyl)-1-naphthylamin；N-(1-Naphthyl)p-anisylsulfonamid；4-methoxy-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide；4-methoxy-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 56799-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: KBIAXNFZLJUXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N-(naphthalen-1-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Probing the structural requirements of non-electrophilic naphthalene-based Nrf2 activators

  摘要：

  Activation of the transcription factor Nrf2 has been posited to be a promising therapeutic strategy in a number of inflammatory and oxidative stress diseases due to its regulation of detoxifying enzymes. In this work, we have developed a comprehensive structure activity relationship around a known, naphthalene-based non-electrophilic activator of Nrf2, and we report highly potent non-electrophilic activators of Nrf2. Computational docking analysis of a subset of the compound series demonstrates the importance of water molecule displacement for affinity, and the X-ray structure of di-amide 12e supports the computational analysis. One of the best compounds, acid 16b, has an IC50 of 61 nM in a fluorescence anisotropy assay and a K-d of 120 nM in a surface plasmon resonance assay. Additionally, we demonstrate that the ethyl ester of 16b is an efficacious inducer of Nrf2 target genes, exhibiting ex vivo efficacy similar to the well-known electrophilic activator, sulforaphane. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.049
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺盐酸盐 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-methoxy-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-萘酚、N-(1-萘基)苯磺酰胺和水杨醛与内炔的铱催化反应

  摘要：

  1-萘酚通过在 [IrCl(cod)]2/PBut3 催化剂体系存在下裂解周围位的 C-H 键与内部炔烃有效偶联，以选择性地提供相应的 8-乙烯基-1-萘酚衍生品。N-(1-萘基)苯磺酰胺可以类似地与炔烃反应。使用催化剂体系水杨醛与炔烃的反应通过醛 C-H 键的裂解得到 2-羟基苯基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1727

文献信息

• Discovery of 4-methoxy-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide derivatives as small molecule dual-target inhibitors of tubulin and signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) based on ABT-751
  作者：Xuebao Wang、Ying Lu、Doudou Sun、Jinheng Qian、Sijun Tu、Weixia Yue、Humin Lin、Haijie Tang、Fanxi Meng、Qin He、Zixin Xie、Yuan Zhang、Huijun Chen、Shumei Ma、Zhigui Zuo、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105864

  日期：2022.8

  site to inhibit tubulin polymerization with IC50 values 0.83 μM, but also directly bound to STAT3 protein to inhibit STAT3 phosphorylation with IC50 value of 6.84 μM. Three other compounds (TG03, DL15, and DL16) also inhibit this phosphorylation. In terms of single target inhibition, DL14 is slightly inferior to positive drugs, but it shows a good anti-tumor effect in vivo, and can inhibit >80% of

  过度表达的微管蛋白和持续激活的 STAT3 在许多癌症的发展中发挥着重要作用，是潜在的治疗靶点。基于β-微管蛋白抑制剂ABT-751设计并优化了一系列4-甲氧基-N-(1-萘)苯磺酰胺衍生物，以验证STAT3和微管蛋白双靶点抑制剂是否具有更好的抗肿瘤效果。化合物DL14在体外对A549、MDA-MB-231和HCT-116细胞表现出较强的抑制活性，IC 50值分别为1.35 μM、2.85 μM和3.04 μM。进一步实验表明，DL14不仅竞争性地结合秋水仙碱结合位点抑制微管蛋白聚合，IC 50值为0.83 μM，而且直接与STAT3蛋白结合抑制STAT3磷酸化，IC 50值为6.84 μM。其他三种化合物（TG03、DL15 和 DL16）也抑制这种磷酸化。在单靶点抑制方面，DL14略逊于阳性药物，但在体内表现出良好的抗肿瘤作用，可抑制>80%的异种移植肿瘤生长。这项研究描述了一种新型的
• 一种4-甲氧基-N-(1-萘基)苯磺酰胺类STAT3小分子抑制剂及其制备和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110467551B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种4‑甲氧基‑N‑(1‑萘基)苯磺酰胺类STAT3小分子抑制剂及其制备和应用，本发明的4‑甲氧基‑N‑(1‑萘基)苯磺酰胺类化合物表现出一定的抗肿瘤活性。根据抗肿瘤活性测试结果，化合物DL14，DL15，和DL16表现出了优于阳性对照药C188‑9的生物活性；其中，活性最佳的化合物DL14对STAT3高表达的A549，MDA‑MB‑231，和HCT‑116细胞都表现出了优秀的活性(IC50＝1.15～3.28μM)，且优于阳性对照C188‑9；经实验证实DL 14能够抑制A549中的STAT3的磷酸化。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE-RESPONSIVE KEAP1-NRF2 PPI INHIBITOR PRODRUG, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENT INHIBITEUR DE KEAP1-NRF2 PPI SENSIBLE AU PEROXYDE D'HYDROGÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种过氧化氢响应型Keap1-Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法及其医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021104072A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  涉及一种过氧化氢响应型Keap1-Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法及其医药用途，该过氧化氢响应型Keap1-Nrf2 PPI抑制剂前药pro2具有如下所示的化学结构。通过利用H 2O 2响应的噻唑烷酮部分来修饰Keap1-Nrf2抑制剂中的关键羧基药效团，合成了一种新的ROS响应抗氧化剂前药pro2。H 2O 2活化的前药pro2可以同时实现靶向激活Nrf2和增强体内治疗功效的作用，它基于ROS活化-ROS清除的概念疗法，也是第一个适用于口服的H 2O 2响应性前药示例，其具有成药性和高靶向的特性有望用于临床。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation
  作者：George Burton、Ping Cao、Gang Li、Ralph Rivero

  DOI：10.1021/ol035655u

  日期：2003.11.1

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.
• INADA SEISAKU; TAKAYANAGI YASUO; OKAZAKI MITSUO, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, YUKI GOSEI KAGAKU KUOKAI SNI, J. SUNTN. ORG. +
  作者：INADA SEISAKU、 TAKAYANAGI YASUO、 OKAZAKI MITSUO

  DOI：——

  日期：——