4,4-Dimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-2-one | 1033080-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 1033080-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TVADPOJAMHUQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以23.0 mg的产率得到2,6-dimethyl-heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过受控、自由基介导的 C−H 官能化合成 1,3-二醇

  摘要：

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。

  DOI：

  10.1021/ja802491q
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以42.0 mg的产率得到4,4-Dimethyl-6-(2-methylpropyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过受控、自由基介导的 C−H 官能化合成 1,3-二醇

  摘要：

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。

  DOI：

  10.1021/ja802491q

文献信息

• [EN] 1,3-DIOL SYNTHESIS VIA CONTROLLED, RADICAL-MEDIATED C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 1,3-DIOL PAR FONCTIONNALISATION CONTRÔLÉE DE C-H AVEC RADICAUX
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009137691A3

  公开（公告）日：2009-12-23
• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。