1-(cyclopropylmethyl)naphthalene | 58608-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyclopropylmethyl)naphthalene
• CAS: 58608-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: VKDXIDJLBDTPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(cyclopropylmethyl)naphthalene 在 C₂₃H₂₆N₂O₂ 、 copper (I) acetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化自由基中继对苄基 C-H 键进行对映选择性氰化

  摘要：

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。

  DOI：

  10.1126/science.aaf7783
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-tributylstannylpropan-1-amine 在 三甲基乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(cyclopropylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 3-（三正丁基锡基）丙胺的非质子重氮化进行环丙烷化的有效方法

  摘要：

  2-锂硫-3-(三正丁基甲锡烷基)丙腈 (1) 与卤代烷或羰基化合物反应得到相应的 2-取代 3-(三正丁基甲锡烷基) 丙腈 (2)，将其还原为胺(4) 然后重氮化分别得到烷基环丙烷或环丙烷甲醇，总产率适中。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.1333

文献信息

• On the reactivity of naphthalene and biphenyl dianions: tying up loose ends concerning an S_N 2-ET dichotomy in alkylation reactions
  作者：Inmaculada Blasco、Henoc Pérez、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/poc.3423

  日期：2015.6

  Naphthalene and biphenyl dianions are interesting compounds that can be obtained by double reduction of the corresponding arenes in solution with certain alkali metals. These dianions are highly reactive and rather elusive species with very high laying and highly delocalized electrons. They share many aspects of the reactivity of the alkali metal they originated from and consequently behave primarily

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Mechanochemically Generated Calcium‐Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Pan Gao、Julong Jiang、Satoshi Maeda、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202207118

  日期：2022.10.10

  technique, we have achieved for the first time the generation of calcium-based heavy Grignard reagents (Ar−CaX) from commercially available, unactivated calcium metal without applying any pre-activation process. Our operationally simple protocol enables the rapid development of novel cross-electrophile-coupling reactions mediated by arylcalcium nucleophiles under mechanochemical conditions.

  使用机械化学技术，我们首次实现了从市售的未活化钙金属中生成钙基重格氏试剂 (Ar-CaX)，而无需应用任何预活化过程。我们操作简单的协议能够在机械化学条件下快速发展由芳基钙亲核试剂介导的新型交叉亲电偶联反应。
• TERATAKE SHUJI; MORIKAWA SHUN-ICHI, NOGUTI KEHNKYUSE DZIXO, ANNU. RERT. NOGUSNI INST., 1977, NO 20, 39-42
  作者：TERATAKE SHUJI、 MORIKAWA SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• AN EFFICIENT METHOD FOR CYCLOPROPANATION VIA APROTIC DIAZOTIZATION OF 3-(TRI-<i>n</i>-BUTYLSTANNYL)PROPYLAMINES
  作者：Shuji Teratake、Shun-ichi Morikawa

  DOI：10.1246/cl.1975.1333

  日期：1975.12.5

  2-lithio-3-(tri-n-butylstannyl)propionitrile (1) with alkyl halides or carbonyl compounds gave the corresponding 2-substituted 3-(tri-n-butylstannyl)propionitriles (2), which were reduced to amines (4) and then diazotized to give alkyl cyclopropanes or cyclopropanemethanols, respectively, in moderate overall yields.

  2-锂硫-3-(三正丁基甲锡烷基)丙腈 (1) 与卤代烷或羰基化合物反应得到相应的 2-取代 3-(三正丁基甲锡烷基) 丙腈 (2)，将其还原为胺(4) 然后重氮化分别得到烷基环丙烷或环丙烷甲醇，总产率适中。