3,6,9-tris[(naphthalen-1-yl)methyl]-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene | 1346235-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6,9-tris[(naphthalen-1-yl)methyl]-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• 英文别名: 3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-3,6,9-trimethyl naphthalene；3,6,9-Tris(naphthalen-1-ylmethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
• CAS: 1346235-66-2
• 化学式: C₄₄H₄₂N₄
• 分子量: 626.844
• InChiKey: MDEVQDLGZYJHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 3,6,9-tris[(naphthalen-1-yl)methyl]-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 ZINC;3,6,9-tris(naphthalen-1-ylmethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene;chloride;nitrate
  参考文献：
  名称：

  A potent antitumor Zn2+ tetraazamacrocycle complex targeting DNA: the fluorescent recognition, interaction and apoptosis studies

  摘要：

  我们制备了一种含有三个萘基的 Zn2+ 四氮杂环复合物 (2)。复合物 2 能识别、结合并损伤 DNA，对人类宫颈癌（HeLa）、乳腺癌（MCF-7）和肺癌（NCI-H157）细胞株具有相当大的细胞毒性，其凋亡途径与顺铂不同。

  DOI：

  10.1039/c1cc14107d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 盐酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 3,6,9-tris[(naphthalen-1-yl)methyl]-3,6,9,15-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  锌-四氮环配合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了锌‑四氮环配合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。配合物C44H42N5O3ZnCl(L‑Zn)的结构式见式1，Zn2+‑四氮环配合物，具有良好的DNA水解切割活性，以顺铂作为阳性对照药物，运用MTT方法研究了Zn2+‑四氮环配合物对癌细胞株、正常细胞株和顺铂耐药性细胞株的细胞增殖影响，结果表明Zn2+‑四氮环配合物对细胞增殖的抑制作用比顺铂更好，且对正常肝细胞的毒性略小于肝癌细胞。利用ICR小鼠皮下种植H22肝癌细胞模型研究Zn2+‑四氮环配合物体内抗肿瘤增殖活性，发现Zn2+‑四氮环配合物有较好的抑制肿瘤增殖活性。

  公开号：

  CN106518896A

文献信息

• 锌-四氮环配合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN106518896A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了锌‑四氮环配合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。配合物C44H42N5O3ZnCl(L‑Zn)的结构式见式1，Zn2+‑四氮环配合物，具有良好的DNA水解切割活性，以顺铂作为阳性对照药物，运用MTT方法研究了Zn2+‑四氮环配合物对癌细胞株、正常细胞株和顺铂耐药性细胞株的细胞增殖影响，结果表明Zn2+‑四氮环配合物对细胞增殖的抑制作用比顺铂更好，且对正常肝细胞的毒性略小于肝癌细胞。利用ICR小鼠皮下种植H22肝癌细胞模型研究Zn2+‑四氮环配合物体内抗肿瘤增殖活性，发现Zn2+‑四氮环配合物有较好的抑制肿瘤增殖活性。
• A potent antitumor Zn2+ tetraazamacrocycle complex targeting DNA: the fluorescent recognition, interaction and apoptosis studies
  作者：Jing-Han Wen、Cheng-Ying Li、Zhi-Rong Geng、Xiao-Yan Ma、Zhi-Lin Wang

  DOI：10.1039/c1cc14107d

  日期：——

  A Zn2+ tetraazamacrocycle complex (2) bearing three naphthalene moieties has been prepared. Complex 2 recognizes, binds and causes damage to DNA, and shows considerable cytotoxicity against human cervical (HeLa), breast (MCF-7) and lung (NCI-H157) cancer cell lines with a different apoptotic pathway from that of cisplatin.

  我们制备了一种含有三个萘基的 Zn2+ 四氮杂环复合物 (2)。复合物 2 能识别、结合并损伤 DNA，对人类宫颈癌（HeLa）、乳腺癌（MCF-7）和肺癌（NCI-H157）细胞株具有相当大的细胞毒性，其凋亡途径与顺铂不同。