aniline picrate | 7262-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: aniline picrate
• 英文别名: anilinium picrate；aniline; picrate；Anilin; Picrat；Anilin; Salz des 2.4.6-Trinitro-phenols；Anilinpikrat；phenylazanium;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 7262-20-6
• 化学式: C₆H₃N₃O₇*C₆H₇N
• 分子量: 322.234
• InChiKey: JABDGUDMKPRNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.0-181.4 °C (polymorph, decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aniline picrate 以 乙腈 为溶剂， 生成 苦味酸 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Smagowski, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 aniline picrate
  参考文献：
  名称：

  Smagowski, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anilinolysis of Picryl Benzoate Derivatives in Methanol: Reactivity, Regioselectivity, Kinetics, and Mechanism
  作者：Mahmoud F. Ibrahim、Mohamed A. El-Atawy、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/kin.20779

  日期：2013.9

  The reaction of picryl benzoate derivatives 1a–g with aniline in methanol proceeds through COO and ArO bond cleavage pathways. Furthermore, the reactivity of these esters toward anilinolysis is correlated to the energy gap between highest occupied molecular orbital aniline and lowest unoccupied molecular orbital of each ester. The regioselectivity of acyloxygen versus aryloxygen cleavage is also

  甲醇中苯甲酸吡啶酯衍生物1a–g与苯胺在甲醇中的反应通过COO和ArO键的裂解途径进行。此外，这些酯对苯胺分解的反应性与每个酯的最高占据分子轨道苯胺和最低未占据分子轨道之间的能隙相关。还讨论了酰基氧对芳基氧裂解的区域选择性。整体速率常数ķ TOT分成ķ CO  Ô（酰基-氧裂解速率常数）和ķ氩 Ò（芳基氧裂解速率常数）。该CO 通过逐步机制O键裂解的进步，其中所述四面体中间体的形成是限速步骤。上述Ar  O键裂解继续通过A S Ñ其中所述离去基团从所述迈森海梅复杂离开其在速率决定步骤形成后迅速发生的Ar机制。
• Nurgatin, V. V.; Sharnin, G. P.; Nurgatina, R. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 306 - 309
  作者：Nurgatin, V. V.、Sharnin, G. P.、Nurgatina, R. B.、Ginzburg, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• Smagowski, Henryk; Bartnicka, Halina, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 201 - 209
  作者：Smagowski, Henryk、Bartnicka, Halina

  DOI：——

  日期：——
• Lasinska, Ewa; Korewa, Ryszard; Nesterowicz, Marianna, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 613 - 620
  作者：Lasinska, Ewa、Korewa, Ryszard、Nesterowicz, Marianna

  DOI：——

  日期：——
• Wessely; John, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 6
  作者：Wessely、John

  DOI：——

  日期：——