3-ethoxy-2-(methylthio)-1-indenone | 1176904-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-(methylthio)-1-indenone
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methylsulfanylinden-1-one；3-ethoxy-2-methylsulfanylinden-1-one
• CAS: 1176904-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: VJDDEANWKSXHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-1,3-indandione 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以3%的产率得到3-ethoxy-2-(methylthio)-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  官能化酯作为双亲电子试剂在硅诱导的环状碳环的多米诺骨牌合成中

  摘要：

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.119

文献信息

• Functionalized esters as bis-electrophiles in a silicon-induced domino synthesis of annulated carbocycles
  作者：Florian Genrich、Guido Harms、Ernst Schaumann、Mimoza Gjikaj、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.119

  日期：2009.7

  The reaction of silyl-substituted carbanion 1b with arene-1,2-dicarboxylates 6, 15 yields indenone derivatives 11, 16 in a domino process involving silyl C→O migration and elimination. However, in a competing pathway, the initial addition of 1b leads to lactone formation (8, 17). Substrates 26, 38 containing an ester group and a bromine substituent react with 1b under substitution of the halogen not

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。